(2-cyanoacetyl)carbamic acid propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-cyanoacetyl)carbamic acid propyl ester
• 英文别名: propyl (2-cyanoacetyl)carbamate；propyl N-(2-cyanoacetyl)carbamate
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: BHFAEJKUTPDHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyanoacetyl)carbamic acid propyl ester 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(4-(piperidine-1-sulfonyl)benzamido)thiophene-3-carbonylcarbamic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  治疗耐多药结核病的噻吩苯磺酰胺衍生物的鉴定

  摘要：

  通过探索先导化合物2,3-二取代噻吩25a和297F的构效关系，设计并合成了一系列噻吩苯磺酰胺衍生物作为抗结核药物，对药物敏感和临床分离的耐药结核病表现出有效的抗分枝杆菌活性。特别是，与先导化合物相比，化合物17b具有改善的活性（最低抑制浓度为 0.023 μg/mL），在巨噬细胞中显示出良好的细胞内抗分枝杆菌活性，减少了 1.29 log 10 CFU。成药性评价表明，化合物17b具有良好的肝细胞稳定性、低细胞毒性和低hERG通道抑制作用。此外，化合物17b在急性结核病小鼠模型中表现出适度的体内功效。此外，分子对接研究阐明了化合物17b在DprE1活性位点的结合模式。因此，化合物17b可能成为进一步研究的有前景的抗结核先导药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114145
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 氰乙酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以24.7%的产率得到(2-cyanoacetyl)carbamic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰胺基取代的噻吩酰亚胺酯类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了2‑芳酰胺基取代的噻吩酰亚胺酯类化合物及其制备方法和用途、其合成方法及其作为抗菌剂在由细菌引起的感染性疾病，特别是由分枝杆菌引起的肺结核(Tuberculosis，TB)中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)的化合物，其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其中R1,R2,R3,R4,R5及Y如说明书所述。本发明旨在制备具有抗分枝杆菌活性的新化合物，其作为潜在的新药物，可用于由细菌引起的感染性疾病，特别是由结核分枝杆菌引起的肺结核(TB)疾病的治疗或预防性治疗，同时可用于克服与耐药性有关的问题。

  公开号：

  CN110759889B

文献信息

• Vulcanizable rubber compositions inhibited from premature vulcanization by methylene thioethers, and novel methylene thioethers
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0029719A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  Sulfur-vulcanizable rubber compositions containing sulfur-vulcanizing agent and organic vulcanization accelerating agent are inhibited from premature vulcanization by activated methylene di (thioethers) ofthe formula in which R is alkyl of 1-20 carbon atoms, cycloalkyl of 5-12 carbon atoms, benzyl, a-methylbenzyl, phenyl, or substituted phenyl wherein the substituents are lower alkyl, lower alkoxy, or halo, R is R or anilino or substituted anilino wherein the substituents are lower alkyl, lower alkoxy or halo, and R2 is phenyl or substituted phenyl as above; in which R is the same as above and X is o-phenylene or straight or branched alkylene of 2-4 chain carbon atoms; in which R is the same as above, R3 is lower alkyl or lower alkoxy, and R4 is carboalkoxy of 1-5 carbon atoms orSR in which R is the same as above and R, is carboalkoxy of 1-5 carbon atoms, substituted carbamoyl of the formula in which R6 is hydrogen or R, R, is R or carboalkoxy of 1-5 carbon atoms, or R6 and R7 together is alkylene or oxydialkylene of 4-8 carbon atoms which along with the nitrogen atom forms a heterocycle. Methylene di (thioethers) having the above formulae are novel compounds. There may also be used in the vulcanizable compositions methylene di (thioethers) in which R5 is cyano; and, provided the organic accelerating agent is 2-mercaptobenzothiazole, methylene di (thioethers) in which R4 is lower alkyl or R3 is carbamoyl.

  含有硫磺硫化剂和有机硫化促进剂的可硫化橡胶组合物通过活化的亚甲基二（硫醚）来抑制过早硫化，其式为 其中 R 为 1-20 个碳原子的烷基、5-12 个碳原子的环烷基、苄基、a-甲基苄基、苯基或取代苯基（其中取代基为低级烷基、低级烷氧基或卤基），R 为 R 或苯胺基或取代苯胺基（其中取代基为低级烷基、低级烷氧基或卤基），R2 为苯基或取代苯基，如上所示； 其中 R 同上，X 为邻苯基或 2-4 链碳原子的直链或支链亚烷基； 其中 R 同上，R3 为低级烷基或低级烷氧基，R4 为 1-5 个碳原子的羧基烷氧基或 SR 其中 R 同上，R 是 1-5 个碳原子的羧基烷氧基，式中的取代氨基甲酰基 其中 R6 是氢或 R，R, 是 R 或 1-5 个碳原子的羧基烷氧基，或 R6 和 R7 合在一起是 4-8 个碳原子的亚烷基或氧基二烷基，与氮原子一起形成杂环。 具有上述分子式的亚甲基二（硫醚）是新型化合物。 在可硫化组合物中还可使用 R5 为氰基的亚甲基二硫代硫醚；以及 R4 为低级烷基或 R3 为氨基甲酰基的亚甲基二硫代硫醚（如果有机促进剂为 2-巯基苯并噻唑）。
• US4271050A
  申请人：——

  公开号：US4271050A

  公开（公告）日：1981-06-02
• US4342705A
  申请人：——

  公开号：US4342705A

  公开（公告）日：1982-08-03
• Identification of thiophene-benzenesulfonamide derivatives for the treatment of multidrug-resistant tuberculosis
  作者：Rongfei Qin、Pengxu Wang、Bin Wang、Lei Fu、Sarah M. Batt、Gurdyal S. Besra、Chengwei Wu、Yanan Wang、Haihong Huang、Yu Lu、Gang Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114145

  日期：2022.3

  that compound 17b had favorable hepatocyte stability, low cytotoxicity, and low hERG channel inhibition. Moreover, compound 17b exhibited modest in vivo efficacy in an acute mouse model of tuberculosis. In addition, the molecular docking study elucidated the binding mode of compound 17b in the active site of DprE1. Therefore, compound 17b may be a promising antituberculosis lead for further research.

  通过探索先导化合物2,3-二取代噻吩25a和297F的构效关系，设计并合成了一系列噻吩苯磺酰胺衍生物作为抗结核药物，对药物敏感和临床分离的耐药结核病表现出有效的抗分枝杆菌活性。特别是，与先导化合物相比，化合物17b具有改善的活性（最低抑制浓度为 0.023 μg/mL），在巨噬细胞中显示出良好的细胞内抗分枝杆菌活性，减少了 1.29 log 10 CFU。成药性评价表明，化合物17b具有良好的肝细胞稳定性、低细胞毒性和低hERG通道抑制作用。此外，化合物17b在急性结核病小鼠模型中表现出适度的体内功效。此外，分子对接研究阐明了化合物17b在DprE1活性位点的结合模式。因此，化合物17b可能成为进一步研究的有前景的抗结核先导药物。
• 2-芳酰胺基取代的噻吩酰亚胺酯类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110759889B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了2‑芳酰胺基取代的噻吩酰亚胺酯类化合物及其制备方法和用途、其合成方法及其作为抗菌剂在由细菌引起的感染性疾病，特别是由分枝杆菌引起的肺结核(Tuberculosis，TB)中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)的化合物，其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其中R1,R2,R3,R4,R5及Y如说明书所述。本发明旨在制备具有抗分枝杆菌活性的新化合物，其作为潜在的新药物，可用于由细菌引起的感染性疾病，特别是由结核分枝杆菌引起的肺结核(TB)疾病的治疗或预防性治疗，同时可用于克服与耐药性有关的问题。