(1R,4S)-1-BOC-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-1-BOC-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene
• 英文别名: (1R,4S)-1-BOC-amino-4-hydroxymethyl-2-cyclopentene；tert-butyl (1R,4S)-1-amino-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: BHHPKFBTAROCDU-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1-BOC-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene 、 盐酸 在 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、799.93 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以resulted in the title compound in a yield of 95% (58.4 g)的产率得到(1S,4R)-(4-氨基环戊-2-烯基)甲醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an enantiomer of a (1R, 4S) or (1S, 4R)-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene derivative

  摘要：

  本文介绍了一种制备公式为(1S, 4R)-或(1R, 4S)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇的新工艺。

  公开号：

  US06252112B1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-1-BOC-amino-2-cyclopentene-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到(1R,4S)-1-BOC-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  US6137007

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the preparation of (1S,4R)- or (1R,4S)-
  申请人：Lonza A.G.

  公开号：US06156893A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  A novel process for the preparation of (1S,4R)- or (1R,4S)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclo-pentene-1-methanol of the formulae ##STR1## is described. This entails in the first stage (.+-.)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one of the formula ##STR2## being acylated to give a (.+-.)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one derivative of the general formula ##STR3## in which R.sup.1 denotes C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy, aryl or aryloxy, the latter being reduced in the second stage to give a cyclopentene derivative of the general formula ##STR4## in which R.sup.1 has the stated meaning, the latter then being converted in the third stage biotechnologically into the (1R,4S)- or (1S,4R)-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene of the formula ##STR5## the latter being converted in the fourth stage with N-(2-amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide of the formula ##STR6## into the (1S,4R)- or (1R,4S)-4-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopente ne-1-methanol of the formulae ##STR7## and the latter being cyclized in the fifth stage in a known manner to the final product of the formula I or II.

  本发明描述了一种制备式为##STR1##的(1S,4R)-或(1R,4S)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇的新工艺。其中，第一阶段涉及将式为##STR2##的(.+-.)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮酰化，得到一般式为##STR3##的(.+-.)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮衍生物，其中R.sup.1表示C.sub.1-4-烷基、C.sub.1-4-烷氧基、芳基或芳氧基，在第二阶段中，后者被还原为一般式为##STR4##的环戊烯衍生物，其中R.sup.1具有上述含义，然后在第三阶段中通过生物技术将后者转化为式为##STR5##的(1R,4S)-或(1S,4R)-1-氨基-4-(羟甲基)-2-环戊烯，最后在第五阶段中将后者环化为式为I或II的最终产物。第四阶段中，将式为##STR6##的N-(2-氨基-4,6-二氯-5-嘧啶基)甲酰胺与后者反应，得到式为##STR7##的(1S,4R)-或(1R,4S)-4-[(2-氨基-6-氯-5-甲酰胺-4-嘧啶基)氨基]-2-环戊烯-1-甲醇。
• US06137007
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6137007A
  申请人：——

  公开号：US6137007A

  公开（公告）日：2000-10-24
• US6156893A
  申请人：——

  公开号：US6156893A

  公开（公告）日：2000-12-05
• US6262295B1
  申请人：——

  公开号：US6262295B1

  公开（公告）日：2001-07-17