(E)-methyl 4-(2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoate
• 英文别名: 4-(2,6-dioxo-cyclohexyl)-crotonic acid methyl ester；4-(2,6-Dioxo-cyclohexyl)-crotonsaeure-methylester；methyl (E)-4-(2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: BHHRKIMZYQSOGY-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoate 在 sodium methylate 、 镍 作用下， 生成 4-(2,6-dioxo-cyclohexyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Dierichs, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 693,695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(E)-methyl 4-(2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Domino alkylation/oxa-Michael of 1,3-cyclohexanediones: Steering the C/O-chemoselectivity to reach tetrahydrobenzofuranones

  摘要：

  介绍了一种前所未有的多米诺合成四氢苯并呋喃-4-酮的方法，该方法涉及用溴代巴豆酸盐或巴豆腈对各种 1,3-Cyclohexanediones 进行化学选择性烷基化，然后进行 oxa-Michael 环化。此外，还介绍了该核心的进一步转化，以实现分子多样性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05923h

文献信息

• Domino alkylation/oxa-Michael of 1,3-cyclohexanediones: Steering the C/O-chemoselectivity to reach tetrahydrobenzofuranones
  作者：Rema B. Devi、Matthias Henrot、Michaël De Paolis、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/c1ob05923h

  日期：——

  An unprecedented domino synthesis of tetrahydrobenzofuran-4-ones is described implicating chemoselective alkylation of various 1,3-cyclohexanediones with bromocrotonate or crotonitrile followed by oxa-Michael cyclization. Further transformations of this core to reach molecular diversity are also presented.

  介绍了一种前所未有的多米诺合成四氢苯并呋喃-4-酮的方法，该方法涉及用溴代巴豆酸盐或巴豆腈对各种 1,3-Cyclohexanediones 进行化学选择性烷基化，然后进行 oxa-Michael 环化。此外，还介绍了该核心的进一步转化，以实现分子多样性。
• Stetter; Dierichs, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 693,695
  作者：Stetter、Dierichs

  DOI：——

  日期：——