4,6-O-(1-butylidene)-β-D-glucopyranosyl-3-benzyloxy-4-styrylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,6-O-(1-butylidene)-β-D-glucopyranosyl-3-benzyloxy-4-styrylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-propyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₇
• 分子量: 495.573
• InChiKey: BHIUTBTVYZWKCS-LERIWSPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(1-butylidene)-D-glucopyranose 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzyloxyacetyl-4,6-O-(1-butylidene)-β-D-glucopyranose 、 4,6-O-(1-butylidene)-β-D-glucopyranosyl-3-benzyloxy-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖基β-内酰胺衍生物的立体选择性合成：对接研究及其生物学评价

  摘要：

  描述了通过在C-2和C-3位具有自由羟基的糖-亚胺衍生物和乙烯酮的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。糖亚胺与乙烯酮的exo-途径导致顺式产物的立体选择性形成，并且C2-OH与乙烯酮的羰基之间的氢键键合促进了这一过程。对接研究表明，这些衍生物对PBP具有更大的亲和力，并且已通过体内研究得到验证。在不同的基于糖的氮杂环丁烷-2-酮中，化合物6a和6d的活性优于市售抗生素四环素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.017

文献信息

• Stereoselective synthesis of sugar-based β-lactam derivatives: docking studies and its biological evaluation
  作者：Subbiah Nagarajan、Pandian Arjun、Nanjian Raaman、Anup Shah、M. Elizabeth Sobhia、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.017

  日期：2012.4

  diastereoselective synthesis of cis-β-lactams via [2+2] cycloaddition reactions of sugar-imine derivative possessing free hydroxyl groups at C-2 and C-3 positions and ketenes is described. exo-Approach of sugar-imine with ketene leads to the stereoselective formation of cis product and it is facilitated by hydrogen bonding interaction of C2–OH with carbonyl group of ketene. Docking studies show that these derivatives

  描述了通过在C-2和C-3位具有自由羟基的糖-亚胺衍生物和乙烯酮的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。糖亚胺与乙烯酮的exo-途径导致顺式产物的立体选择性形成，并且C2-OH与乙烯酮的羰基之间的氢键键合促进了这一过程。对接研究表明，这些衍生物对PBP具有更大的亲和力，并且已通过体内研究得到验证。在不同的基于糖的氮杂环丁烷-2-酮中，化合物6a和6d的活性优于市售抗生素四环素。