4,6-O-(1-butylidene)-β-D-glucopyranosyl-3-benzyloxy-4-styrylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,6-O-(1-butylidene)-β-D-glucopyranosyl-3-benzyloxy-4-styrylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-propyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₇
• 分子量: 495.573
• InChiKey: BHIUTBTVYZWKCS-LERIWSPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(1-butylidene)-D-glucopyranose 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzyloxyacetyl-4,6-O-(1-butylidene)-β-D-glucopyranose 、 4,6-O-(1-butylidene)-β-D-glucopyranosyl-3-benzyloxy-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖基β-内酰胺衍生物的立体选择性合成：对接研究及其生物学评价

  摘要：

  描述了通过在C-2和C-3位具有自由羟基的糖-亚胺衍生物和乙烯酮的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。糖亚胺与乙烯酮的exo-途径导致顺式产物的立体选择性形成，并且C2-OH与乙烯酮的羰基之间的氢键键合促进了这一过程。对接研究表明，这些衍生物对PBP具有更大的亲和力，并且已通过体内研究得到验证。在不同的基于糖的氮杂环丁烷-2-酮中，化合物6a和6d的活性优于市售抗生素四环素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.017