(E)-prop-1-enyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (E)-prop-1-enyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[(E)-prop-1-enoxy]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: BHJABFBXFZHKCM-VPGKZDBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-prop-1-enyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 、 (E)-prop-1-enyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种在温和条件下对烯丙基醚脱保护的简便新方法

  摘要：

  在使用 Grubbs 的亚苄基钌催化剂 (Cy3P)2RuCl2=CHPh (1)、N-烯丙基三苯甲基胺和 N 的烯烃复分解反应期间，观察到 O-烯丙基糖苷的新型异构化为丙-1-烯基糖苷，而不是交叉复分解， N-二异丙基乙胺为必要的辅助试剂。在寻找更好的催化系统的过程中，发现二氯三（三苯基膦）钌 (II), [(C6H5)3P]3RuCl2, (2) 对于烯丙基醚的异构化更有效。使用 HgCl2-HgO 很容易水解不稳定的丙-1-烯基，并以极好的收率（约 90%）分离出半缩醛（25-32）。 关键词：烯丙基醚，碳水化合物，格鲁布斯催化剂，异构化，复分解，脱保护。

  DOI：

  10.1139/v00-073