丙炔醛 | 624-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 丙炔醛
• 中文别名: 炔丙醛
• 英文名称: Propargylic aldehyde
• 英文别名: propargyl aldehyde；propynal；2-Propynal；prop-2-ynal
• CAS: 624-67-9
• 化学式: C₃H₂O
• 分子量: 54.0483
• InChiKey: IJNJLGFTSIAHEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  58.85°C
• 密度：
  0.9152
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2912190090
• 危险品运输编号：
  UN 1989

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔醛 在 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 丙酮醛
  参考文献：
  名称：

  Huettel, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1828,1829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 2.0~10.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到丙炔醛
  参考文献：
  名称：

  具有异噻唑并乙烯基侧链的新型1β-甲基卡宾烯的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位置带有异噻唑并乙烯基的新型1β-甲基碳烯化合物1a，b的合成及其生物学评价。两种化合物均显示出有效且均衡的抗菌活性以及对DHP-1的高稳定性。特别是，与5-异恶唑衍生物2，亚胺培南和美洛培南相比，5-异噻唑衍生物1a表现出出色的DHP-1稳定性和先进的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00948-4
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯酚 在 吡啶 、 丙炔醛 、 水 作用下， 生成 3t-(4-chloro-phenoxy)-acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DE1001990

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of 1,4-diarylbutenynes
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001104

  日期：——

  Several new diarylbutenynes have been synthesized and analyses of the n.m.r. and u.v. spectra are described. For planar trans-isomers a conformational preference was found for 1-(α-naphthyl)- but not for 1-(β-naphthyl)-4-arylbutenynes. This difference is also found between compounds with C-1 attached to the α- or β-position of a larger aryl group.

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。
• Mono- and Bimetallic Aluminum Alkyl, Alkoxide, Halide and Hydride Complexes of a Bulky Conjugated Bis-Guanidinate(CBG) Ligand and Aluminum Alkyls as Precatalysts for Carbonyl Hydroboration
  作者：Thota Peddarao、Nabin Sarkar、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03778

  日期：2020.4.6

  easily deprotonated (at least two protons) upon treatment with metal reagents. Both mono- and dinuclear aluminum alkyls and mononuclear aluminum alkoxide, halide, and hydride complexes have been structurally characterized. Further, we have demonstrated the potential of mononuclear, six-membered CBG aluminum dialkyls in catalytic hydroboration of a broad range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin)

  四芳基取代的对称共轭双胍（CBG）配体，例如L 1–3（3H）[L（3H）= （ArHN）（ArHN）C═N–C═NAr（NHAr）}；Ar = 2,6-Me 2 -C 6 H 3（L 1（3H）），2,6-Et 2 -C 6 H 3（L 2（3H））和2,6- i Pr 2 -C 6 ħ 3（L 3（3H））]已被用于合成一系列的四和六元杂环铝（1 - 8），用于在第一时间。通常，带有N，N的铝配合物che-螯合的胍盐和β-二酮/二吡咯亚甲基配体系统分别形成四元和六元杂环。然而，共轭双胍配体具有在同一分子内形成具有多金属中心的四元和六元杂环的能力。这是由于存在三个酸性质子，它们在用金属试剂处理后很容易被去质子化（至少两个质子）。单核和双核烷基铝和单核铝醇盐，卤化物和氢化物络合物均已进行结构表征。此外，我们已经证明了单核六元CBG铝二烷基酯在与频哪醇硼烷（HBpin）催化的广泛醛和酮的硼氢化反应中的潜力。
• Biomimetic Synthesis of Lankacidin Antibiotics
  作者：Kuan Zheng、Defeng Shen、Ran Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b08500

  日期：2017.9.20

  We devised short syntheses of lankacidinol and lankacyclinol that feature biomimetic Mannich macrocyclization. The modular construction of the carbon framework of these compounds is amenable to rapid structural diversification for the development of antibiotic and antitumor agents.

  我们设计了具有仿生曼尼希大环化特征的兰卡西林醇和兰卡环素的短合成。这些化合物的碳框架的模块化结构适合于开发抗生素和抗肿瘤剂的快速结构多样化。
• Collective synthesis of natural products by means of organocascade catalysis
  作者：Spencer B. Jones、Bryon Simmons、Anthony Mastracchio、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature10232

  日期：2011.7

  Organic chemists are now able to synthesize small quantities of almost any known natural product, given sufficient time, resources and effort. However, translation of the academic successes in total synthesis to the large-scale construction of complex natural products and the development of large collections of biologically relevant molecules present significant challenges to synthetic chemists. Here we show that the application of two nature-inspired techniques, namely organocascade catalysis and collective natural product synthesis, can facilitate the preparation of useful quantities of a range of structurally diverse natural products from a common molecular scaffold. The power of this concept has been demonstrated through the expedient, asymmetric total syntheses of six well-known alkaloid natural products: strychnine, aspidospermidine, vincadifformine, akuammicine, kopsanone and kopsinine. By combining two biosynthetic principles that have evolved in the natural world, David MacMillan and colleagues at the Merck Center for Catalysis at Princeton University, New Jersey, have developed a powerful strategy for the production of a broad spectrum of natural products. The first technique is organocascade catalysis, in which a continuous catalytic cascade replaces the traditional stop-go method of synthesis. The second is collective synthesis, in which a general synthetic route is used to reach a common molecular scaffold that, with appropriate fine-tuning, serves as a conduit to other members of the same chemical family. The method is demonstrated with the asymmetric total syntheses of six high-profile alkaloids: strychnine, aspidospermidine, vincadifformine, akuammicine, kopsanone and kopsinine.

  有机化学家现在能够在足够时间、资源和努力下合成几乎所有已知的天然产物的小量样本。但是，将全合成的学术成功转化为复杂天然产物的大规模构建和相关生物分子的大量集合开发，对合成化学家来说是一个巨大的挑战。在这里，我们展示了两种自然启发的技术，即有机级联催化（organocascade catalysis）和集体天然产物合成（collective natural product synthesis），它们可以促进使用常见分子支架来制备一系列具有不同结构的天然产物有用量。这个概念的强大之处已通过六种著名的生物碱天然产物的方便的、不对称的全合成得到证明：马钱子碱、阿部碱、长春碱、奥斯卡宁、可乐定和可普森宁。通过结合自然界中已经进化出的两种生物合成原理，David MacMillan和他在新泽西州普林斯顿大学的默克催化中心的同事们开发了一种能够广泛生产天然产物的有力策略。第一种技术是有机级联催化，其中连续的催化级联取代传统的停-来方法合成。第二种是集体合成，其使用通用的合成路线来达到一个常见的分子支架，而这个支架通过适当的微调，成为了同一家族的其他成员的通道。这种方法通过六种著名生物碱的不对称全合成得到展示：马钱子碱、阿部碱、长春碱、奥斯卡宁、可乐定和可普森宁。
• Iron(III) Chloride-Catalyzed Tandem Aza-Prins/Friedel-Crafts Cyclization of 2-Arylethyl-2,3-butadienyl Tosylamides and Aldehydes-An Efficient Synthesis of Benzo[<i>f</i>]isoquinolines
  作者：Weilong Lin、Jiajia Cheng、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201600107

  日期：2016.6.16

  An efficient approach for the synthesis of 1,2,3,4,5,6‐hexahydrobenzo[f]isoquinolines via a tandem aza‐Prins/Friedel–Crafts cyclization from 2‐arylethyl‐2,3‐butadienyl tosylamides and aldehydes has been developed. This iron(III) chloride‐catalyzed cascade cyclization at the room temperature with different types of aldehydes, such as aromatic and heteroaromatic aldehydes, alkyl aldehydes, and α,β‐unsaturated

  一种有效的方法是通过 串联的aza-Prins / Friedel-Crafts环合反应由2-芳基乙基-2-3,3-丁二烯基甲苯磺酰胺和醛合成1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ f ]异喹啉。发达。这种氯化铁（III）在室温下与不同类型的醛（例如芳族和杂芳族醛，烷基醛和α，β-不饱和醛）催化的级联环化反应，可提供中等至优异收率的产品（最高97 ％）。在该反应中，使用三甲基氯硅烷活化醛。廉价的催化剂，温和的反应条件和广泛的底物范围使该方法非常有用。

表征谱图