1-methyl-2,5-bis(4-pyridyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,5-bis(4-pyridyl)pyrrole
• 英文别名: 4,4'-(1-Methyl-1H-pyrrole-2,5-diyl)dipyridine；4-(1-methyl-5-pyridin-4-ylpyrrol-2-yl)pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: BHKZQWNHZQJGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium (II) nitrate 、 1-methyl-2,5-bis(4-pyridyl)pyrrole 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于经验预测的M24L48多面体自组装

  摘要：

  关键结构转换：双齿配体内角度的微小初始差异（请参阅方案）被放大为最终结构（M 12 L 24或M 24 L 48）中无法估量的差异。根据配体混合实验确定的关键M 12 L 24 / M 24 L 48转换，根据配体弯曲角的经验阈值可以预测这种分子水平的出现行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201108731
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-methyl-2,5-bis(4-pyridyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于经验预测的M24L48多面体自组装

  摘要：

  关键结构转换：双齿配体内角度的微小初始差异（请参阅方案）被放大为最终结构（M 12 L 24或M 24 L 48）中无法估量的差异。根据配体混合实验确定的关键M 12 L 24 / M 24 L 48转换，根据配体弯曲角的经验阈值可以预测这种分子水平的出现行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201108731

文献信息

• Extended heterocyclic systems 1. The synthesis and characterisation of pyrrolylpyridines, alternating pyrrole: Pyridine oligomers and polymers, and related systems
  作者：R. Alan Jones、Marielena Karatza、Tevita N. Voro、Pervin U. Civeir、Annete Franck、Orhan Ozturk、John P. Seaman、Alexander P. Whitmore、David J. Williamson

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00448-6

  日期：1996.6

  The Stetter procedure has been adapted to produce oligomeric and polymeric pyrrolylpyridines, which have been characterised by 13C NMR spectroscopy. The lower activity of 2-(pyrrol-2-yl)pyridines towards quaternisation permits selective N-alkylation of 2-, 3- and 4-(pyrrol-2-yl)pyridines.

  Stetter程序已经过调整，可以生产低聚和聚合的吡咯基吡啶，这些化合物已通过13 C NMR光谱进行了表征。2-（吡咯-2-基）吡啶对季铵化的较低活性允许2-，3-和4-（吡咯-2-基）吡啶的选择性N-烷基化。
• Nuclear Magnetic Resonance Chemical Shift as a Probe for Single‐Molecule Charge Transport
  作者：X. Qiao、A. Sil、S. Sangtarash、S. M. Smith、C. Wu、C. M. Robertson、R. J. Nichols、S. J. Higgins、H. Sadeghi、A. Vezzoli

  DOI：10.1002/anie.202402413

  日期：2024.5.6

  The chemical shift observed in NMR spectroscopy has been recently found to be a descriptor for the frontier molecular orbitals of organic/organometallic compounds. In this manuscript, we demonstrate that it can be applied to rationalise charge transport through such compounds, equipping the molecular electronics toolbox with another useful technique.

  最近发现，在 NMR 波谱中观察到的化学位移是有机/有机金属化合物前沿分子轨道的描述符。在这份手稿中，我们证明了它可以应用于合理化通过此类化合物的电荷传输，为分子电子工具箱配备了另一种有用的技术。
• Self-Assembly of M24L48 Polyhedra Based on Empirical Prediction
  作者：Jens Bunzen、Junji Iwasa、Pia Bonakdarzadeh、Eri Numata、Kari Rissanen、Sota Sato、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201108731

  日期：2012.3.26

  small initial difference in the angle within bidentate ligands (see scheme) is amplified into an incommensurable difference in the resultant structures (M12L24 or M24L48). This molecular‐level emergent behavior was predicted from the empirical threshold of the ligand bend angle, determined by a ligand mixing experiment, for the critical M12L24/M24L48 switchover.

  关键结构转换：双齿配体内角度的微小初始差异（请参阅方案）被放大为最终结构（M 12 L 24或M 24 L 48）中无法估量的差异。根据配体混合实验确定的关键M 12 L 24 / M 24 L 48转换，根据配体弯曲角的经验阈值可以预测这种分子水平的出现行为。