8-n-penta-2-hydroxydial 5H-benzo[12,1]benzanthrone[7,6,5-c,d,e]benzopyran-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 8-n-penta-2-hydroxydial 5H-benzo[12,1]benzanthrone[7,6,5-c,d,e]benzopyran-5-one
• 英文别名: 2-hydroxy-8-(pentyloxy)-5H-benzo[12,1]tetrapheno[7,6,5-cde]chromen-5-one
• 化学式: C₃₀H₂₂O₄
• 分子量: 446.502
• InChiKey: BHLOGVDOQZHLDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-4-(1-naphthyl)-2H-chromen-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium carbonate 、 sodium chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 8-n-penta-2-hydroxydial 5H-benzo[12,1]benzanthrone[7,6,5-c,d,e]benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  π-Expanded Coumarins: One-Pot Photo Synthesis of 5H-Benzo[12,1]tetrapheno[7,6,5-cde]chromen-5-ones and Photophysical Properties

  摘要：

  The synthesis of a unique type of it-expanded coumarin derivatives, bearing six fused phenyl rings, was achieved via one-pot Suzuki reaction and visible light-driven electrocyclization. The large it-expanded 5H-benzo[12,1]tetrapheno[7,6,5]chromen-5-ones were obtained in good to high yields from 1-bromo-2H-phenaleno[1,2,3-de]chromen-2-ones, and the intriguing optical properties were explored by altering the attached functional groups. 2-Arylaminosubstituted-5H-benzo[12,1]tetrapheno[7,6,5-cddchromen-5-ones showed a large Stokes shift (4005 cm(-1)) or excellent fluorescence quantum yield (Phi(f) = 0.75) along with significant bathochromic shift in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03327

文献信息

• 一类π-体系扩展香豆素化合物及其制备方法和作为光致发光材料的应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN111153884B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一类π‑体系扩展香豆素化合物及其制备方法和作为光致发光材料的应用，该类化合物的结构式为或式中R1、R2和R4分别代表氢或C1～C6烷氧基；R3代表氢、C1～C6烷氧基、羟基、C1～C6烷基、醛基、苯甲酰基、氟、三氟甲基、氨基、二甲基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基；X为O或S。本发明以1‑溴‑迫苯并萘并[1,2,3‑de]苯并吡喃‑2‑酮类化合物为原料，经Suzuki交叉偶联芳基化反应和蓝光LED辐射光照关环反应，即得到目标化合物；该类化合物具有光致发光性能，是一种新型的光致发光材料，可在纸质上印成各种防伪标志，用于防变造或伪造，也可塑封于不锈钢片上，在夜间作为路标指示灯。