2-hydroxy-2-methyl-3-(methylamino)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-3-(methylamino)propionic acid
• 英文别名: α-hydroxy-β-methylamino-isobutyric acid；α-Hydroxy-β-methylamino-isobuttersaeure；Inakt.α-Oxy-β-methylamino-isobuttersaeure；2-Hydroxy-2-methyl-3-(methylamino)propanoic acid
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: BHLXQFJDCSQMJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3-bromo-2-methyl-2-benzoyloxypropionic acid amide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-3-(methylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的酰亚胺重排：制备α，α-二烷基化α-羟基羧酰胺的通用途径

  摘要：

  羧基部分的叔羟基α在许多生物活性物质中均包含关键的结构基序。与由高价λ触发酰亚胺的本文中所呈现的无金属重排3 -iodane，容易和选择性的方式来访问这样的化合物类，即α，α-二取代的α羟基羧酰胺，建立了。它们的附加亚甲基溴侧链构成了快速多样化的有用方法，如一系列进一步的功能化所示。此外，已证明在反应条件下原位形成碘（III）物质。我们的研究结果清楚地证实了这高价λ 3个-benziodoxolones参与这些有机催化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201405888

文献信息

• Fourneau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1909, vol. <4>5, p. 241
  作者：Fourneau

  DOI：——

  日期：——
• DE198306
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Iodine(III)-Catalyzed Rearrangements of Imides: A Versatile Route to α,α-Dialkylated α-Hydroxy Carboxylamides
  作者：Anna Ulmer、Maciej Stodulski、Stefanie V. Kohlhepp、Christoph Patzelt、Alexander Pöthig、Wolfgang Bettray、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/chem.201405888

  日期：2015.1.19

  A tertiary hydroxy group α to a carboxyl moiety comprises a key structural motif in many bioactive substances. With the herein presented metal‐free rearrangement of imides triggered by hypervalent λ3‐iodane, an easy and selective way to gain access to such a compound class, namely α,α‐disubstituted‐α‐hydroxy carboxylamides, was established. Their additional methylene bromide side chain constitutes

  羧基部分的叔羟基α在许多生物活性物质中均包含关键的结构基序。与由高价λ触发酰亚胺的本文中所呈现的无金属重排3 -iodane，容易和选择性的方式来访问这样的化合物类，即α，α-二取代的α羟基羧酰胺，建立了。它们的附加亚甲基溴侧链构成了快速多样化的有用方法，如一系列进一步的功能化所示。此外，已证明在反应条件下原位形成碘（III）物质。我们的研究结果清楚地证实了这高价λ 3个-benziodoxolones参与这些有机催化反应。