anti-α-Ethyl γ-methyl 3-methyl-N-glutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: anti-α-Ethyl γ-methyl 3-methyl-N-glutamate
• 英文别名: anti-α-Ethyl γ-methyl 3-methyl-N-(bis(methylthio)methylene)glutamate；1-O-ethyl 5-O-methyl (2S,3S)-2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-3-methylpentanedioate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 307.435
• InChiKey: BHNUFTFVIPSHMR-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸酯 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 syn-α-Ethyl γ-methyl 3-methyl-N-glutamate 、 anti-α-Ethyl γ-methyl 3-methyl-N-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Substituted Glutamic Acid Derivatives via Michael Additions of N-[Bis(methylthio)methylene]glycinates under Solid-Liquid Phase Transfer Catalysis

  摘要：

  Michael additions of the enolates of ethyl and tert-butyl N-[bis(methylthio)methylene]glycinates with alpha,beta-unsaturated esters and ketones under solid-liquid phase transfer catalysis allowed for the highly diastereoselective synthesis of substituted glutamic acid derivatives through a transition state chelation-controlled by the catalyst with a like approach of reactants. Selective removal of the iminodithiocarbonate protecting group with concomitant cyclization gave rise to 3-substituted pyroglutamates and 1,3,4-trisubstitued Delta(1)-pyrrolines with retention of configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00126a020