(1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid bis-brucine salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid bis-brucine salt
• 英文别名: (4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one;(1R,2R)-4-oxocyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
• 化学式: C₇H₈O₅*2C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 961.078
• InChiKey: BHOAXSIIUZOAOC-BDROOMLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid bis-brucine salt 在 palladium diacetate ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium formate 、 sodium carbonate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (1R,2R,4R)-2-[(5-己烯-1-基甲基氨基)羰基]-4-羟基环戊烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DE HCV

  摘要：

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的方法，通过拆分外消旋4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)来实现，所述方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)与布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，并(b)在(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐中选择性地沉淀[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的盐，同时(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中得到的沉淀盐中去除布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。

  公开号：

  WO2011113859A1
• 作为产物：
  描述：

  dl-trans-4-oxocyclopentane-1,2-carboxylic acid 、 马钱子碱 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以36%的产率得到(1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid bis-brucine salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DE HCV

  摘要：

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的方法，通过拆分外消旋4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)来实现，所述方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)与布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，并(b)在(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐中选择性地沉淀[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的盐，同时(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中得到的沉淀盐中去除布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。

  公开号：

  WO2011113859A1