4-chloro-3-(2-benzoylvinyl)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(2-benzoylvinyl)coumarin
• 英文别名: 4-chloro-3-((1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one；4-chloro-3-[(1E)-3-oxo-3-phenyl-1-propen-1-yl]-2H-chromen-2-one；4-chloro-3-(3-oxo-3-phenyl propenyl)chromen-2-one；4-chloro-3-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 310.737
• InChiKey: BHOHMVMDTBDKIF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(2-benzoylvinyl)coumarin 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-azido-3-((1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  NIR-fluorescent coumarin-fused BODIPY dyes with large Stokes shifts

  摘要：

  合成了一系列新型非对称香豆素熔合BODIPY染料。它们的吸收和发射特性受到香豆素部分取代基的强烈影响。二乙胺取代的染料显示了近红外发射，具有较大的斯托克斯位移（最高可达144 nm）和良好的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1039/c3cc46498a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-chloro-3-(2-benzoylvinyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过4-氯-3-[（1 E）-3-氧代-3-氧-3-苯基-1-丙烯-1-基] -2 H的非对映选择性一锅IMDA反应形成环氧铬[4,3-c]异喹啉-chromen-2-one和糠胺

  摘要：

  摘要 分子内Diels-Alder介导的（2 E）-3-（4-氯-2-亚甲基-2 H-铬烯-3-基）-1-苯基-2-丙烯-1-酮的反应4-氯-2-氧代-2 H-亚甲基-3-甲醛和维蒂希试剂与糠胺的反应原位生成稠合的环氧色素[4,3- c ]异喹啉。反应在一锅条件下进行，仅获得一种非对映异构体。在这种方法中，形成最终产物的关键步骤是IMDA反应。 图形摘要 通过环化策略，从4-氯-2-氧代-2- H 2-色烯-3-甲醛，Wittig试剂和糠胺中合成了一系列含有色烯骨架的稠合环氧chromeno [4,3- c ]异喹啉化合物。反应在回流条件下在DCM /甲苯中进行。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01999-8

文献信息

• The vilsmeier reaction in the synthesis of 3-substituted [1]benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyridin-5-ones. An unusual pyridine ring closure
  作者：D. Heber、I. C. Ivanov、S. K. Karagiosov

  DOI：10.1002/jhet.5570320221

  日期：1995.3

  the reaction of 4-chloro-3-vinylcoumarins 3a-d with primary amines 4a-h. The coumarin derivatives 5 (except 5k) underwent an unusual pyridine ring closure under Vilsmeier conditions to form the benzopyrano[4,3-b]pyridines 6. When the aminoaldehydes 7 were treated with the Wittig reagent 2b the fused N-alkyl-2(1H)-pyridinones 8 have been obtained as expected.

  从4-氯香豆素-3-甲醛（1）和维蒂希（ Wittig ）膦烷2a-d开始，已经通过四步顺序合成了标题化合物6a-c。通过4-氯-3-乙烯基香豆素3a-d与伯胺4a-h的反应制备了中间体4-烷基氨基-3-乙烯基香豆素5a-k。香豆素衍生物5（5k除外）在Vilsmeier条件下经历了异常的吡啶环闭合，以形成苯并吡喃并[4,3- b ]吡啶6。用维蒂希试剂2b处理氨基醛7时如所期望的，获得了稠合的N-烷基-2 （1 H） -吡啶酮8。
• Base-Promoted Reaction of 4-Chloro-3-vinyl Coumarins, Phenacylpyridinium Bromides, and Elemental Sulfur: A Designed Approach to Thiopyrano[4,3-<i>c</i>]chromen-5(1<i>H</i>)-ones
  作者：Behnaz Farajpour、Abdolali Alizadeh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01542

  日期：2022.11.4

  A designed synthesis of thiopyrano[4,3-c]chromen-5(1H)-ones was developed based on a base-promoted three-component reaction between 4-chloro-3-vinyl coumarins, phenacylpyridinium bromides, and elemental sulfur. Readily available starting materials, mild conditions, chemoselectivity, operational simplicity, and synthetically useful yields are some highlighted advantages of these transformations.

  基于碱促进的 4-氯-3-乙烯基香豆素、苯甲酰溴化吡啶和元素硫之间的三组分反应，开发了硫代吡喃并 [4,3 - c ]chromen-5(1 H )-ones 的设计合成。容易获得的起始材料、温和的条件、化学选择性、操作简单和合成有用的产量是这些转化的一些突出优势。
• Microwave-accelerated Wittig olefination of β-chloroacroleins
  作者：Rabin Bera、G. Dhananjaya、Shambu Nath Singh、Rajender Kumar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.036

  日期：2009.2

  The first microwave assisted Wittig reactions of beta-chloroacroleins with a stabilized ylide are described here. A combination of sodium ethoxide and toluene was found to be optimum and using this reaction condition a number of alkenyl-substituted benzopyran/benzo[b]oxepine/2-chromenone derivatives were prepared within few minutes. The microwave mediated process was found to be comparable with the conventional Wittig reaction in terms of product yields. All the products isolated were found to have E-geometry around the C=C bond. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NIR-fluorescent coumarin-fused BODIPY dyes with large Stokes shifts
  作者：Andrei Y. Bochkov、Igor O. Akchurin、Oleg A. Dyachenko、Valery F. Traven

  DOI：10.1039/c3cc46498a

  日期：——

  A series of novel non-symmetrical coumarin-fused BODIPY dyes were synthesised. Their absorption and emission properties are strongly influenced by substitution in the coumarin moiety. Diethylamino-substituted dyes showed near-IR emission with large Stokes shifts (up to 144 nm) and good fluorescence quantum yields.

  合成了一系列新型非对称香豆素熔合BODIPY染料。它们的吸收和发射特性受到香豆素部分取代基的强烈影响。二乙胺取代的染料显示了近红外发射，具有较大的斯托克斯位移（最高可达144 nm）和良好的荧光量子产率。
• Formation of epoxychromeno[4,3-c]isoquinolines through diastereoselective one-pot IMDA reaction of 4-chloro-3-[(1E)-3-oxo-3-phenyl-1-propen-1-yl]-2H-chromen-2-one and furfurylamine
  作者：Abdolali Alizadeh、Kaveh Amir Ashjei Asalemi、Behnaz Farajpour、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1007/s13738-020-01999-8

  日期：2020.12

  in situ from the reaction of 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde and Wittig reagent, with furfurylamine leads to fused epoxychromeno[4,3-c]isoquinolines. Reaction performed in one-pot condition and only one diastereomer was obtained. In this method, the key step for the formation of the final product is IMDA reaction. Graphic abstract A series of fused epoxychromeno[4,3-c]isoquinoline compounds

  摘要 分子内Diels-Alder介导的（2 E）-3-（4-氯-2-亚甲基-2 H-铬烯-3-基）-1-苯基-2-丙烯-1-酮的反应4-氯-2-氧代-2 H-亚甲基-3-甲醛和维蒂希试剂与糠胺的反应原位生成稠合的环氧色素[4,3- c ]异喹啉。反应在一锅条件下进行，仅获得一种非对映异构体。在这种方法中，形成最终产物的关键步骤是IMDA反应。 图形摘要 通过环化策略，从4-氯-2-氧代-2- H 2-色烯-3-甲醛，Wittig试剂和糠胺中合成了一系列含有色烯骨架的稠合环氧chromeno [4,3- c ]异喹啉化合物。反应在回流条件下在DCM /甲苯中进行。