xylobovide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: xylobovide
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-6-ethyl-3-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: BHRJNZZWSGMQLJ-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-ethyl-2-methoxy-4-prop-2-ynoxyoxolan-3-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 xylobovide
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的“双丙酮葡萄糖”的首次全合成和木糖精的绝对立体化学的测定

  摘要：

  报道了在碳水化合物衍生的5-己炔基系统上通过分子内自由基环化方案进行的首次全合成，以及木糖苷的绝对立体化学的测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.123

文献信息

• A radical mediated first total synthesis from ‘diacetone glucose’ and determination of the absolute stereochemistry of xylobovide
  作者：G.V.M. Sharma、T. Gopinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.123

  日期：2005.2

  The first total synthesis by an intramolecular radical cyclisation protocol on a carbohydrate derived 5-hexynyl system, and determination of the absolute stereochemistry of xylobovide are reported.

  报道了在碳水化合物衍生的5-己炔基系统上通过分子内自由基环化方案进行的首次全合成，以及木糖苷的绝对立体化学的测定。