(2S,3R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-4-(4-methylphenyl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2S,3R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-4-(4-methylphenyl)butan-2-ol
• 英文别名: 3-(6-Amino-purin-9-yl)-4-p-tolyl-butan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O
• 分子量: 297.36
• InChiKey: BHZLBHHOPOAOSL-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 palladium dihydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-4-(4-methylphenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Adenosine deaminase inhibitors. Synthesis and biological evaluation of aralkyladenines (ARADS)

  摘要：

  Several 9-aralkyladenines have been prepared and their ADA inhibitory activity was determined. A minimum of two carbon atoms separating the aromatic ring from the adenine-bearing carbon (C3') was found essential for potent activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00291-1

文献信息

• Adenosine deaminase inhibitors. Synthesis and biological evaluation of aralkyladenines (ARADS)
  作者：Mark A. Curtis、Vaibhav Varkhedkar、Palle V.P. Pragnacharyulu、Elie Abushanab

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00291-1

  日期：1998.7

  Several 9-aralkyladenines have been prepared and their ADA inhibitory activity was determined. A minimum of two carbon atoms separating the aromatic ring from the adenine-bearing carbon (C3') was found essential for potent activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ADENOSINE DEAMINASE INHIBITORS
  申请人：THE BOARD OF GOVERNORS FOR HIGHER EDUCATION STATE OF RHODE ISLAND AND PROVIDENCE PLANTATIONS

  公开号：EP0936911A1

  公开（公告）日：1999-08-25
• EP0936911A4
  申请人：——

  公开号：EP0936911A4

  公开（公告）日：1999-10-06
• US5703084A
  申请人：——

  公开号：US5703084A

  公开（公告）日：1997-12-30
• [EN] ADENOSINE DEAMINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADENOSINE DESAMINASE
  申请人：——

  公开号：WO1998002166A1

  公开（公告）日：1998-01-22

  [EN] This invention disclosed (2S,3R)-3(6-aminopurin-9-yl)aralkan-2-ols, a novel class of adenine derivatives (also called 9-aralkyladenines, ARADS), which have been shown to inhibit the enzyme adenosine deaminase at therapeutically useful levels. The relevant inhibitory constant (Ki) values are in the range of 10<-7> - 10<-10> M. These compounds with potencies in this range can reversibly inhibit ADA in an effective manner, without permanently deactivating the enzyme. ADA inhibitors that have similar biological profiles have been shown to be of therapeutic value when used to protect heart muscle against ischemic damage.
  [FR] L'invention concerne des (2S, 3R)-3(6-aminopurine-9-yl) aralcan-2-ols, une nouvelle classe de dérivés d'adénine (également appelée 9-aralkyladénines, ARADS) démontrant une capacité d'inhibition de l'ADA à des niveaux thérapeutiquement utiles. Les valeurs de la constante d'inhibition appropriée (Ki) sont comprises entre 10<-7> et 10<-10> M, et les composés dont le potentiel se situe dans cette fourchette peuvent inhiber l'ADA de manière réversible et efficace, sans désactivation permanente de l'enzyme. Les inhibiteurs de l'ADA ayant des profils biologiques similaires démontrent leur valeur thérapeutique dans les applications qui visent à protéger le myocarde contre une détérioration ischémique.