5-[(3aSR,4RS,8aSR,8bRS)-4-[5-(5-chloro-2-thienyl)-3-isoxazolyl]-1,3-dioxooctahydrodipyrrolo[1,2-a:3',4'-c]pyrrol-2(3H)-yl]-N,N,N-trimethyl-1-pentanaminium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 5-[(3aSR,4RS,8aSR,8bRS)-4-[5-(5-chloro-2-thienyl)-3-isoxazolyl]-1,3-dioxooctahydrodipyrrolo[1,2-a:3',4'-c]pyrrol-2(3H)-yl]-N,N,N-trimethyl-1-pentanaminium bromide
• 英文别名: 5-[(3aS,4R,8aS,8bR)-4-[5-(5-chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-dioxo-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-pyrrolo[3,4-a]pyrrolizin-2-yl]pentyl-trimethylazanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₄H₃₂ClN₄O₃S
• 分子量: 571.966
• InChiKey: BHZMIGXXGZELLC-ZOLYBLGNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aSR,4RS,8aSR,8bRS)-2-(5-bromopentyl)-4-[5-(5-chloro-2-thienyl)-3-isoxazolyl]hexahydrodipyrrolo[1,2-a:3',4'-c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione 、 三甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 以60%的产率得到5-[(3aSR,4RS,8aSR,8bRS)-4-[5-(5-chloro-2-thienyl)-3-isoxazolyl]-1,3-dioxooctahydrodipyrrolo[1,2-a:3',4'-c]pyrrol-2(3H)-yl]-N,N,N-trimethyl-1-pentanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Xa因子活性位点上的阳离子-π相互作用：铵离子逐步N烷基化后的戏剧性增强

  摘要：

  放在口袋里：新型的Xa因子有效抑制剂具有一个季铵离子填充S4口袋中的芳香盒，并带有一个2-氯噻吩基来占据S1口袋（见图；红色O，蓝色N，黄色S，绿色Cl）。从伯铵离子转变为季铵离子可将结合亲和力提高1000倍。在前一种情况下，较弱的亲和力表明Lys和Trp之间的阳离子-π相互作用可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/anie.200804695

文献信息

• Cation-π Interactions at the Active Site of Factor Xa: Dramatic Enhancement upon Stepwise N-Alkylation of Ammonium Ions
  作者：Laura M. Salonen、Christoph Bucher、David W. Banner、Wolfgang Haap、Jean-Luc Mary、Jörg Benz、Olivier Kuster、Paul Seiler、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.200804695

  日期：2009.1.12

  inhibitors of factor Xa features a quaternary ammonium ion to fill the aromatic box in the S4 pocket and a 2‐chlorothiophenyl group to occupy the S1 pocket (see picture; red O, blue N, yellow S, green Cl). Changing from a primary to a quaternary ammonium ion increases the binding affinity by a factor of 1000. The poor affinity in the former case suggests negligible cation–π interactions between Lys and

  放在口袋里：新型的Xa因子有效抑制剂具有一个季铵离子填充S4口袋中的芳香盒，并带有一个2-氯噻吩基来占据S1口袋（见图；红色O，蓝色N，黄色S，绿色Cl）。从伯铵离子转变为季铵离子可将结合亲和力提高1000倍。在前一种情况下，较弱的亲和力表明Lys和Trp之间的阳离子-π相互作用可忽略不计。