2-phenyl-3-(p-tolylthio)imidazo[2,1-b][1,3]selenazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(p-tolylthio)imidazo[2,1-b][1,3]selenazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfanyl-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]selenazole；3-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]selenazole
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂SSe
• 分子量: 369.349
• InChiKey: BIBBOUITXRXGHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-phenyl-3-(p-tolylthio)imidazo[2,1-b][1,3]selenazole
  参考文献：
  名称：

  N-炔基-2-（有机硫族）咪唑的亲电环化：咪唑并[2,1-b]硫族唑的替代途径

  摘要：

  我们在此介绍了通过 N-炔基-2-（有机硫属元素）咪唑的亲电环化实际合成多功能咪唑并 [2,1-b] 硫属元素唑。在温和的反应条件下，在空气存在下，环化反应进行得干净、顺利。该方法具有高度区域选择性：在硫属元素和氧原子之间的竞争中，仅获得 S-和 Se-杂环。由此产生的咪唑并[2,1-b]硫属元素唑被证明是通用的前体，用于通过铜催化与芳烃和烷硫醇的交叉偶联反应合成更高功能化的咪唑硒唑，从而以良好的产率获得乌尔曼型产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201692

文献信息

• Electrophilic Cyclization of<i>N</i>-Alkynyl-2-(organochalcogen)imidazoles: An Alternative Access to Imidazo[2,1-<i>b</i>]chalcogenazoles
  作者：Tamíris B. Grimaldi、Benhur Godoi、Juliano A. Roehrs、Adriane Sperança、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201201692

  日期：2013.5

  multifunctional imidazo[2,1-b]chalcogenazoles through electrophilic cyclization of N-alkynyl-2-(organochalcogen)imidazoles. The cyclization reaction proceeded cleanly and smoothly under mild reaction conditions in the presence of air. The methodology was highly regioselective: In a competition between the chalcogen and oxygen atoms, only S-, and Se-heterocycles were obtained. The resulting imidazo[2,1-b]chalcogenazoles

  我们在此介绍了通过 N-炔基-2-（有机硫属元素）咪唑的亲电环化实际合成多功能咪唑并 [2,1-b] 硫属元素唑。在温和的反应条件下，在空气存在下，环化反应进行得干净、顺利。该方法具有高度区域选择性：在硫属元素和氧原子之间的竞争中，仅获得 S-和 Se-杂环。由此产生的咪唑并[2,1-b]硫属元素唑被证明是通用的前体，用于通过铜催化与芳烃和烷硫醇的交叉偶联反应合成更高功能化的咪唑硒唑，从而以良好的产率获得乌尔曼型产品。