methyl 4<6-formyl-2-(methoxymethoxy)benzoyl>-5-hydroxy-3-(methoxymethoxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4<6-formyl-2-(methoxymethoxy)benzoyl>-5-hydroxy-3-(methoxymethoxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-formyl-6-(methoxymethoxy)benzoyl]-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₉
• 分子量: 404.373
• InChiKey: BIBOJQNQHMMTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 methyl 4<6-formyl-2-(methoxymethoxy)benzoyl>-5-hydroxy-3-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Two Practical Syntheses of Sterically Congested Benzophenones

  摘要：

  Two efficient syntheses of the sterically congested tetraortho-substituted benzophenone portion of balanol 1 (a potent PKC inhibitor) in a protected form are described. Ortho lithiation reactions are employed for the preparation of the required 1,2,3-trisubstituted aryl aldehydes (11 and 26) and for their subsequent coupling reactions (with 6 and 23, respectively). The resulting carbinol intermediates [12, 27 and 35 (from cross coupling of 11 and 23)] were then manipulated to the corresponding benzophenonecarboxylic acids 2, 31, and 39, respectively. This chemistry is amenable to large scale synthesis, and multigram quantities of final products have been prepared.

  DOI：

  10.1021/jo00101a032

文献信息

• BALANOIDS
  申请人：SPHINX PHARMACEUTICALS CORPORATION

  公开号：EP0687249A1

  公开（公告）日：1995-12-20
• SUBSTITUTED FUSED AND BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0758312B1

  公开（公告）日：1999-12-22
• EP0758312A4
  申请人：——

  公开号：EP0758312A4

  公开（公告）日：1997-09-10
• [EN] BALANOIDS<br/>[FR] BALANOIDES
  申请人：——

  公开号：WO1994020062A2

  公开（公告）日：1994-09-15

  [EN] A novel class of therapeutic compounds, denominated Balanoids, is disclosed. Balanoids have protein kinase C inhibitory activity and selectivity among the isoforms of protein kinase C. Balanoids are useful for treatment of diseases related to protein kinase C in animals, especially humans and is especially indicated for treatment of inflammatory diseases.
  [FR] Nouvelle classe de composés thérapeutiques nommés balanoïdes. Lesdits composés possèdent une activité inhibitrice de la protéine kinase C et une sélectivité parmi les isoformes de la protéine kinase C. Les balanoïdes sont utiles pour traiter les maladies liées à la protéine kinase C chez les animaux, en particulier chez leshumains, et ils sont particulièrement indiqués pour traiter les maladies inflammatoires.
• [EN] SUBSTITUTED FUSED AND BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES SUBSTITUES, CONDENSES ET PONTES, UTILISES COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1995030640A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) Compounds having formula (I) are useful as inhibitors of protein kinase C. Also disclosed are pharmaceutical compositions including such compounds.(FR) L'invention se rapporte à des composés ayant la formule (I) qui sont utilisés comme inhibiteurs de la protéine kinase C, ainsi qu'à des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés.