5-azidopentynyl cytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-azidopentynyl cytidine
• 英文别名: 4-amino-5-(5-azidopent-1-ynyl)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₅
• 分子量: 350.334
• InChiKey: BIBWVMKDVNRHIT-PRULPYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  179.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-hexynoyl-2’,3’-O-isopropylidene guanosine 、 5-azidopentynyl cytidine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以20 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 G-C 碱基配对的 DNA 启发合成离子通道

  摘要：

  使用模块化的一锅叠氮化物-炔环加成反应制备了末端基团含有鸟苷和胞苷的双核苷。单通道分析表明，这种双核苷主要形成具有 2.9 nS 电导的大通道，用于跨磷脂双层转运钾离子。透射电子显微镜、原子力显微镜和圆二色光谱研究表明，这种双核苷可以通过 Watson-Crick 标准氢键和 π-π 堆积自发结合，形成稳定的超分子纳米结构。最重要的是，可以使用核碱基胞嘧啶抑制这种 GC 二核苷的离子通道活性。

  DOI：

  10.1021/ja510470b
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 5-azidopentynyl cytidine
  参考文献：
  名称：

  基于 G-C 碱基配对的 DNA 启发合成离子通道

  摘要：

  使用模块化的一锅叠氮化物-炔环加成反应制备了末端基团含有鸟苷和胞苷的双核苷。单通道分析表明，这种双核苷主要形成具有 2.9 nS 电导的大通道，用于跨磷脂双层转运钾离子。透射电子显微镜、原子力显微镜和圆二色光谱研究表明，这种双核苷可以通过 Watson-Crick 标准氢键和 π-π 堆积自发结合，形成稳定的超分子纳米结构。最重要的是，可以使用核碱基胞嘧啶抑制这种 GC 二核苷的离子通道活性。

  DOI：

  10.1021/ja510470b

文献信息

• A DNA-Inspired Synthetic Ion Channel Based on G–C Base Pairing
  作者：Rabindra Nath Das、Y. Pavan Kumar、Ole Mathis Schütte、Claudia Steinem、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/ja510470b

  日期：2015.1.14

  A dinucleoside containing guanosine and cytidine at the end groups has been prepared using a modular one-pot azide-alkyne cycloaddition. Single channel analysis showed that this dinucleoside predominantly forms large channels with 2.9 nS conductance for the transport of potassium ions across a phospholipid bilayer. Transmission electron microscopy, atomic force microscopy, and circular dichroism spectroscopy

  使用模块化的一锅叠氮化物-炔环加成反应制备了末端基团含有鸟苷和胞苷的双核苷。单通道分析表明，这种双核苷主要形成具有 2.9 nS 电导的大通道，用于跨磷脂双层转运钾离子。透射电子显微镜、原子力显微镜和圆二色光谱研究表明，这种双核苷可以通过 Watson-Crick 标准氢键和 π-π 堆积自发结合，形成稳定的超分子纳米结构。最重要的是，可以使用核碱基胞嘧啶抑制这种 GC 二核苷的离子通道活性。