[N-(1-cyano-1-propyl),N-methyl]-cyanomethylenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [N-(1-cyano-1-propyl),N-methyl]-cyanomethylenesulfonamide
• 英文别名: 1-cyano-N-(1-cyano-2-methylpropyl)-N-methylmethanesulfonamide
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 215.276
• InChiKey: BICGPJNJZDLNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(1-cyano-1-propyl),N-methyl]-cyanomethylenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-amino-5-cyano-3-(1'-methylethyl)-5H-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  醛类基质上的CSIC反应

  摘要：

  在方便官能化的氰基烷基磺酸盐和衍生自醛的氰基烷基磺酰胺上进行碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应），可以得到新的杂环体系5-烷基-4-氨基-5 H -1,2-恶唑2 ，2-二氧化物和3-烷基-5 H -4-氨基-5-氰基-5 H -2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物的收率很好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00124-1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(methylamino)-butanenitrile 、 氰基甲磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到[N-(1-cyano-1-propyl),N-methyl]-cyanomethylenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醛类基质上的CSIC反应

  摘要：

  在方便官能化的氰基烷基磺酸盐和衍生自醛的氰基烷基磺酰胺上进行碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应），可以得到新的杂环体系5-烷基-4-氨基-5 H -1,2-恶唑2 ，2-二氧化物和3-烷基-5 H -4-氨基-5-氰基-5 H -2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物的收率很好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00124-1

文献信息

• The CSIC Reaction on Substrates Derived From Aldehydes
  作者：José L Marco、Simon T Ingate、Carlos Jaime、Ivan Beá

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00124-1

  日期：2000.4

  The Carbanion-mediated Sulfonate (Sulfonamide) Intramolecular Cyclization reaction (CSIC reaction) on conveniently functionalized cyanoalkylsulfonates and cyanoalkylsulfonamides derived from aldehydes is possible and gives the new heterocyclic ring systems 5-alkyl-4-amino-5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide and 3-alkyl-5H-4-amino-5-cyano-5H-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide in good yield.

  在方便官能化的氰基烷基磺酸盐和衍生自醛的氰基烷基磺酰胺上进行碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应），可以得到新的杂环体系5-烷基-4-氨基-5 H -1,2-恶唑2 ，2-二氧化物和3-烷基-5 H -4-氨基-5-氰基-5 H -2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物的收率很好。