(2R,3R)-tert-butyl-2-amino-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-tert-butyl-2-amino-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₇FN₂O₄
• 分子量: 354.422
• InChiKey: BIEGUJAUUXUTKB-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基硝基乙酸酯 、 tert-butyl (E)-(4-fluorobenzylidene)carbamate 在 H,Quin(⁶(⁹Anth)²Pyr)-BAM*HOTf 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-tert-butyl-2-amino-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate 、 (2R,3S)-tert-butyl-2-amino-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate 、 (2S,3R)-tert-butyl-2-amino-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate 、 (2R,3R)-tert-butyl-2-amino-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性质子催化：对映选择性布朗斯台德酸催化添加硝基乙酸衍生物作为甘氨酸等价物

  摘要：

  一种不对称的双功能手性质子催化剂 (2) 已被开发出来，可以从硝基乙酸酯中高度非对映选择性和对映选择性合成差向异构加成产物。该策略类似于 O'Donnell 的甘氨酸席夫碱烷基化，已广泛应用于 α-氨基酸的合成。在这方面，硝基乙酸酯提供了来自加成反应的互补产物，即抗 α,β-二氨基酸。使用 5 mol% 催化剂负载，通过高非对映选择（通常为 6-12:1）和对映选择（通常 >90% ee）获得产品。

  DOI：

  10.1021/ja068073r

文献信息

• Chiral Proton Catalysis:  Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Additions of Nitroacetic Acid Derivatives as Glycine Equivalents
  作者：Anand Singh、Ryan A. Yoder、Bo Shen、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja068073r

  日期：2007.3.1

  unsymmetrical, bifunctional chiral proton catalyst (2) has been developed to enable the highly diastereo- and enantioselective synthesis of epimerizable addition products from nitroacetic acid esters. The strategy is analogous to O'Donnell's glycine Schiff base alkylations that have been broadly applied to the synthesis of α-amino acids. In this regard, nitroacetic acid esters provide complementary

  一种不对称的双功能手性质子催化剂 (2) 已被开发出来，可以从硝基乙酸酯中高度非对映选择性和对映选择性合成差向异构加成产物。该策略类似于 O'Donnell 的甘氨酸席夫碱烷基化，已广泛应用于 α-氨基酸的合成。在这方面，硝基乙酸酯提供了来自加成反应的互补产物，即抗 α,β-二氨基酸。使用 5 mol% 催化剂负载，通过高非对映选择（通常为 6-12:1）和对映选择（通常 >90% ee）获得产品。