1,8-diphenyloct-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-diphenyloct-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: BIERJGJHHRQWNK-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diphenyloct-2-en-1-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,8-diphenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有五元，六元，七元和八元环的1,2-二苯基环烷醇的碱催化开环

  摘要：

  我们制备出了 1,2-二苯基环戊醇 5、1,2-二苯基环己醇 6、1,2-二苯基环庚醇 7 和 1,2-二苯基环辛醇 8 的反式异构体，以及它们的无环类似物--3,4-二苯基己醇 9。所有的结构分配都得到了 X 射线晶体结构测定的证实，实验测定的结构与经验力场计算的结果进行了比较，后者还得出了每种化合物的应变能。以碱金属二甲基亚砜或 1,3-二氨基丙烷及其钾盐为碱，环烷醇异构化为相应的 1,n-二苯基烷-1-酮的烯醇盐，无环烷醇裂解为丙基苯和苯丙酮的烯醇盐。这些产物与极性机理相吻合，其中包括烷氧基崩解以排出苄基碳酰离子，然后进行一次或多次质子转移以产生所观察到的产物。反应速率依次为 6 < 5 7 < 9 < 8，反应活性相差约 106。相对速率的对数与反应中应变释放的估计值相关性较差。如果加入与开环或裂解相关的熵变估计值，相关性会有所改善，但仍然很差。同位素标签在 2,n,n-三氚基-1,2-二苯基环烷醇反应中的去向。 [2H3]-5、[2H3]-7 和 [2H3]-8，表明环辛醇 [2H3]-8 中苄基碳酰离子的质子化是通过溶剂 DMSO 进行的，而环庚醇 [2H3]-7 和环戊醇 [2H3]-5 中发生了竞争性分子内质子转移。与标记模式相关的动力学同位素效应与限速步骤的变化一致，即 8 的限速步骤由最初的碳碳键裂解转变为 5 的限速质子转移。

  DOI：

  10.1039/a607548g
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基己醛 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1,8-diphenyloct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有五元，六元，七元和八元环的1,2-二苯基环烷醇的碱催化开环

  摘要：

  我们制备出了 1,2-二苯基环戊醇 5、1,2-二苯基环己醇 6、1,2-二苯基环庚醇 7 和 1,2-二苯基环辛醇 8 的反式异构体，以及它们的无环类似物--3,4-二苯基己醇 9。所有的结构分配都得到了 X 射线晶体结构测定的证实，实验测定的结构与经验力场计算的结果进行了比较，后者还得出了每种化合物的应变能。以碱金属二甲基亚砜或 1,3-二氨基丙烷及其钾盐为碱，环烷醇异构化为相应的 1,n-二苯基烷-1-酮的烯醇盐，无环烷醇裂解为丙基苯和苯丙酮的烯醇盐。这些产物与极性机理相吻合，其中包括烷氧基崩解以排出苄基碳酰离子，然后进行一次或多次质子转移以产生所观察到的产物。反应速率依次为 6 < 5 7 < 9 < 8，反应活性相差约 106。相对速率的对数与反应中应变释放的估计值相关性较差。如果加入与开环或裂解相关的熵变估计值，相关性会有所改善，但仍然很差。同位素标签在 2,n,n-三氚基-1,2-二苯基环烷醇反应中的去向。 [2H3]-5、[2H3]-7 和 [2H3]-8，表明环辛醇 [2H3]-8 中苄基碳酰离子的质子化是通过溶剂 DMSO 进行的，而环庚醇 [2H3]-7 和环戊醇 [2H3]-5 中发生了竞争性分子内质子转移。与标记模式相关的动力学同位素效应与限速步骤的变化一致，即 8 的限速步骤由最初的碳碳键裂解转变为 5 的限速质子转移。

  DOI：

  10.1039/a607548g