3-methylcyclohexa-1,5-diene carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylcyclohexa-1,5-diene carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methylcyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BIJVHZSBBLPSON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 、 三聚丙烯 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-1,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid 、 3-methylcyclohexa-1,5-diene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由香豆酸形成对甲苯甲酸的反应网络分析

  摘要：

  生物质衍生的2-吡喃香豆酸（CMA）与丙烯的Diels-Alder环加成法提供了另一种途径生产甲苯甲酸（TAA）的甲苯甲酸（TAA），后者是聚对苯二甲酸乙二醇酯（TPA）生产中的关键成分（宠物）。为了最大程度地提高优选异构体对甲苯甲酸（p-TA）的收率和选择性，我们在此报告了一个详细的反应网络，该网络是通过研究脱氢催化剂，溶剂，温度和反应时间对p- /的影响而建立的m-TA。我们进一步提供的实验结果表明，CMA与丙烯反应的反电子需求Diels-Alder（IEDDA）/脱羧级联不受催化剂的影响，因此仅取决于温度。从温度和反应时间的增加，TA的p- / m比率从6.91下降到4.43可以看出，p-TA既是热力学上也是动力学上受青睐的产物。使用α-戊内酯（GVL）作为主要溶剂，由CMA和丙烯形成的TA提供的总收率> 85 mol％。在整个反应网络分析中，我们观察到TA中间体3- / 4-甲基环己-1

  DOI：

  10.1039/c7gc01290j

文献信息

• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2509981B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• [EN] PHOSPHORUS DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU PHOSPHORE COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008010985A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention relates to a novel class of phosphorus derivatives. The phosphorus compounds can be used to treat cancer. The phosphorus compounds can also inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the phosphorus derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the phosphorus derivatives in vivo.
  [FR] La présente invention concerne une nouvelle classe de dérivés du phosphore. Les composés du phosphore peuvent être utilisés pour traiter le cancer. Les composés du phosphore peuvent également inhiber l'histone désacétylase et sont appropriés pour être utilisés dans l'induction sélective d'une différenciation terminale et dans l'arrêt de la croissance cellulaire et/ou l'apoptose de cellules néoplasiques, inhibant de cette façon la prolifération de telles cellules. Ainsi, les composés de la présente invention sont utiles dans le traitement d'un patient ayant une tumeur caractérisée par la prolifération de cellules néoplasiques. Les composés de l'invention peuvent également être utiles dans la prévention et le traitement de maladies à médiation par TRX, telles que les maladies auto-immunes, allergiques et inflammatoires, et dans la prévention et/ou le traitement de maladies du système nerveux central (CNS), telles que les maladies neurodégénératives. La présente invention propose également des compositions pharmaceutiques comprenant les dérivés du phosphore et des régimes d'administration de doses sans danger de ces compositions pharmaceutiques, faciles à suivre et résultant en la présence in vivo d'une quantité thérapeutiquement efficace des dérivés du phosphore.
• The formation of p-toluic acid from coumalic acid: a reaction network analysis
  作者：Toni Pfennig、Robert L. Johnson、Brent H. Shanks

  DOI：10.1039/c7gc01290j

  日期：——

  the thermodynamic and kinetically favoured product. TA formation from CMA and propylene afforded an overall yield of > 85 mol-%, using -valerolactone (GVL) as the primary solvent. Throughout the reaction network analysis we observed that the TA intermediates 3-/4-methylcyclohexa-1,5-diene carboxylic acid were reactive towards by-product formation whereas TA was quite stable under reaction conditions

  生物质衍生的2-吡喃香豆酸（CMA）与丙烯的Diels-Alder环加成法提供了另一种途径生产甲苯甲酸（TAA）的甲苯甲酸（TAA），后者是聚对苯二甲酸乙二醇酯（TPA）生产中的关键成分（宠物）。为了最大程度地提高优选异构体对甲苯甲酸（p-TA）的收率和选择性，我们在此报告了一个详细的反应网络，该网络是通过研究脱氢催化剂，溶剂，温度和反应时间对p- /的影响而建立的m-TA。我们进一步提供的实验结果表明，CMA与丙烯反应的反电子需求Diels-Alder（IEDDA）/脱羧级联不受催化剂的影响，因此仅取决于温度。从温度和反应时间的增加，TA的p- / m比率从6.91下降到4.43可以看出，p-TA既是热力学上也是动力学上受青睐的产物。使用α-戊内酯（GVL）作为主要溶剂，由CMA和丙烯形成的TA提供的总收率> 85 mol％。在整个反应网络分析中，我们观察到TA中间体3- / 4-甲基环己-1