(R)-1-phenyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)methanol
• 英文别名: (R)-1-t-butyldimethylsilyl-1-phenylmethanol；(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-phenylmethanol
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: BISQFVOKHVSVOQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硅烷,苯甲酰(1,1-二甲基乙基)二甲基- 在 TolBINAP/PICA-ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~26.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(R)-1-phenyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tol-binap / Pica钌（II）配合物催化的芳族，脂族和α，β-不饱和酰基硅烷的不对称氢化：光学活性α-羟基硅烷的实际合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704696

文献信息

• Synthesis of Optically Pure Arylsilylcarbinols and Their Use as Chiral Auxiliaries in Oxacarbenium Ion Reactions
  作者：John R. Huckins、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo035260o

  日期：2003.12.1

  as chiral auxiliaries for oxacarbenium ion reactions. The optically pure arylsilylcarbinols were prepared using Noyori's transfer hydrogenation catalyst 11. The transfer hydrogenation shows very good enantioselectivities and turnover efficiency for the aryl silyl ketones and is the method of choice for preparing these optically pure alcohols. The diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。
• A Lewis acid-promoted reduction of acylsilanes to α-hydroxysilanes by diethylzinc
  作者：Guang Gao、Xing-Feng Bai、Fei Li、Long-Sheng Zheng、Zhan-Jiang Zheng、Guo-Qiao Lai、Kezhi Jiang、Fuwei Li、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.059

  日期：2012.4

  We report here the first example of the reduction of acylsilanes to alpha-hydroxysilanes, in which diethylzinc was used as a highly reactive agent in the presence of Ti(OiPr)(4) or other Lewis acids. The reduction typically proceeds to give synthetically useful alpha-hydroxysilanes in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic, Aliphatic, and α,β-Unsaturated Acyl Silanes Catalyzed by Tol-binap/Pica Ruthenium(II) Complexes: Practical Synthesis of Optically Active α-Hydroxysilanes
  作者：Noriyoshi Arai、Ken Suzuki、Satoshi Sugizaki、Hiroko Sorimachi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.200704696

  日期：2008.2.15