4-[1-(N-(3-ethoxycarbonylpropionyl)-N-cyclopentyl-amino)-cyclopropyl]-2-(4-cyanophenyl)-aminomethylcarbonylamino-N-methyl-aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[1-(N-(3-ethoxycarbonylpropionyl)-N-cyclopentyl-amino)-cyclopropyl]-2-(4-cyanophenyl)-aminomethylcarbonylamino-N-methyl-aniline
• 英文别名: Ethyl 4-[[1-[3-[[2-(4-cyanoanilino)acetyl]amino]-4-(methylamino)phenyl]cyclopropyl]-cyclopentylamino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₄
• 分子量: 531.655
• InChiKey: BIVHAFXRNCPIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(N-(3-ethoxycarbonylpropionyl)-N-cyclopentyl-amino)-cyclopropyl]-2-(4-cyanophenyl)-aminomethylcarbonylamino-N-methyl-aniline 以 溶剂黄146 为溶剂， 以52%的产率得到2-(4-cyanophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1-[N-cyclopentyl-N-(3-ethoxycarbonylpropionyl)-amino]-cyclopropyl]-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles having antithrombotic activity

  摘要：

  本发明涉及一般式中Ra到Rc、A、Ar和B所定义的新苯并咪唑，其互变异构体，立体异构体，混合物，前药，含有在生理条件下带负电荷的基团而不是羧基的衍生物及其盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理可接受的盐，具有有价值的特性。上述一般式I中Rc表示氰基的化合物是制备一般式I中其他化合物的有价值的中间体，而上述一般式I中Rc表示权威要求1中提到的氨基甲酰基之一的化合物具有有价值的药理学特性，特别是抗血栓活性。

  公开号：

  US06248770B1
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)cyclopropyl]-2-nitro-N-methylaniline 、 4-[1-(N-(3-ethoxycarbonyl-propionyl)-N-cyclopentyl-amino)cyclopropyl]-2-amino-N-methyl-aniline, O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N-(4-氰基苯基)甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到4-[1-(N-(3-ethoxycarbonylpropionyl)-N-cyclopentyl-amino)-cyclopropyl]-2-(4-cyanophenyl)-aminomethylcarbonylamino-N-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles having antithrombotic activity

  摘要：

  本发明涉及一般式中Ra到Rc、A、Ar和B所定义的新苯并咪唑，其互变异构体，立体异构体，混合物，前药，含有在生理条件下带负电荷的基团而不是羧基的衍生物及其盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理可接受的盐，具有有价值的特性。上述一般式I中Rc表示氰基的化合物是制备一般式I中其他化合物的有价值的中间体，而上述一般式I中Rc表示权威要求1中提到的氨基甲酰基之一的化合物具有有价值的药理学特性，特别是抗血栓活性。

  公开号：

  US06248770B1

文献信息

• BENZIMIDAZOLE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1095025B1

  公开（公告）日：2002-12-11
• US6248770B1
  申请人：——

  公开号：US6248770B1

  公开（公告）日：2001-06-19
• [DE] BENZIMIDAZOLE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] BENZIMIDAZOLES, PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2000001704A2

  公开（公告）日：2000-01-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzimidazole der allgemeinen Formel (I), in der Ra bis Rc, A, Ar und B wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische, deren Prodrugs, deren Derivate, die an Stelle einer Carboxygruppe eine unter physiologischen Bedingungen negativ geladene Gruppe enthalten, und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rc eine Cyanogruppe darstellt, stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rc eine der im Anspruch 1 erwähnten Amidinogruppen darstellt, weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung.
• Benzimidazoles having antithrombotic activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06248770B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  The present invention relates to new benzimidazoles of general formula wherein Ra to Rc, A, Ar and B are defined as in claim 1, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof the prodrugs, the derivatives thereof which contain a group which is negatively charged under physiological conditions, instead of a carboxy group, and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties. The compounds of the above general formula I wherein Rc denotes a cyano group are valuable intermediates for preparing the other compounds of general formula I, and the compounds of the above general formula I wherein Rc denotes one of the amidino groups mentioned in claim 1 which have valuable pharmacological properties, particularly an antithrombotic activity.

  本发明涉及一般式中Ra到Rc、A、Ar和B所定义的新苯并咪唑，其互变异构体，立体异构体，混合物，前药，含有在生理条件下带负电荷的基团而不是羧基的衍生物及其盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理可接受的盐，具有有价值的特性。上述一般式I中Rc表示氰基的化合物是制备一般式I中其他化合物的有价值的中间体，而上述一般式I中Rc表示权威要求1中提到的氨基甲酰基之一的化合物具有有价值的药理学特性，特别是抗血栓活性。