2,2,2-trifluoroethyl 4-chlorobenzenesulfenate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 4-chlorobenzenesulfenate
• 英文别名: 1-Chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxysulfanyl)benzene
• 化学式: C₈H₆ClF₃OS
• 分子量: 242.649
• InChiKey: BIXMKWXTUXXEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienenitrile 、 2,2,2-trifluoroethyl 4-chlorobenzenesulfenate 在 boron trifluoride nitrometane adduct 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4bS,7S,8aR,9R)-7-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2,3-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-9-carbonitrile 、 (4bS,7S,8aR,9S)-7-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2,3-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfenium Ion Promoted Cascade Cyclizations of Deactivated Aryldienes. An Investigation into Reagent-Based Acceleration of Cationic Annulation

  摘要：

  The efficiency of sulfenylative cyclization has been shown to be strongly influenced by both substrate substitution pattern and the structure of the external sulfenium ion source. Of the various reagents examined, 8-methoxethyl 4-chlorobenzenesulfenate (9b) has been found a particularly effective initiator for the regioselective cyclization of a range of aryldienes at low temperature.

  DOI：

  10.1021/jo970451a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 4-chloro-benzenesulfenyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl 4-chlorobenzenesulfenate
  参考文献：
  名称：

  三协调磷化合物与磺酸酯反应的动力学和机理

  摘要：

  摘要 报道了三配位磷化合物 ArnP(OCH2CF3)3-n 与芳基次磺酸酯 ArSOCH2CF3 反应的动力学和机理。产物分析、动力学顺序、活化参数、Hammett 数据和溶剂效应是用于阐明涉及芳硫代正膦作为中间体的两步机制的标准。

  DOI：

  10.1080/10426509708044221

文献信息

• THE KINETICS AND MECHANISM OF THE REACTION OF TRICOORDINATE PHOSPHORUS COMPOUNDS WITH SULFENATE ESTERS
  作者：C. Dennis Hall、Bruce R. Tweedy、Nicholas Lowther

  DOI：10.1080/10426509708044221

  日期：1997.4.1

  Abstract The kinetics and mechanism of the reaction of tricoordinate phosphorus compounds, ArnP(OCH2CF3)3-n with arylsulfenate esters, ArSOCH2CF3, are reported. Product analysis, kinetic order, activation parameters, Hammett data and solvent effects are the criteria used to elucidate the two step mechanism involving arylthiophosphoranes as intermediates.

  摘要 报道了三配位磷化合物 ArnP(OCH2CF3)3-n 与芳基次磺酸酯 ArSOCH2CF3 反应的动力学和机理。产物分析、动力学顺序、活化参数、Hammett 数据和溶剂效应是用于阐明涉及芳硫代正膦作为中间体的两步机制的标准。
• An Efficient Preparative Route to Substituted Alkyl Benzenesulfenates. Versatile Reagents for Site-selective Sulfenylative Cyclizations.
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1080/00032719808006489

  日期：1998.3.1

  Abstract A versatile procedure for the synthesis of alkyl benzenesulfenates possessing varied patterns of nuclear substitution is described.

  摘要描述了合成具有不同核取代模式的烷基苯磺酸盐的通用方法。
• Arylsulfenium Ion Promoted Cascade Cyclizations of Deactivated Aryldienes. An Investigation into Reagent-Based Acceleration of Cationic Annulation
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo970451a

  日期：1997.9.1

  The efficiency of sulfenylative cyclization has been shown to be strongly influenced by both substrate substitution pattern and the structure of the external sulfenium ion source. Of the various reagents examined, 8-methoxethyl 4-chlorobenzenesulfenate (9b) has been found a particularly effective initiator for the regioselective cyclization of a range of aryldienes at low temperature.