1-benzyl-3-methyl-3-(thiocyanatomethyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-3-(thiocyanatomethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (1-Benzyl-3-methyl-2-oxoindol-3-yl)methyl thiocyanate；(1-benzyl-3-methyl-2-oxoindol-3-yl)methyl thiocyanate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: BIZSOLFNRCYZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-methyl-N-phenylprop-2-enamide 、 silver thiocyanate 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到1-benzyl-3-methyl-3-(thiocyanatomethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ag/吡啶共介导的活性烯烃氧化芳硫氰化反应

  摘要：

  通过自由基加成/环化级联过程开发了一种有效的银/吡啶共介导氧化芳硫氰化活化烯烃。该反应可以在温和的条件下进行，以提供具有生物学意义的 3-烷基硫氰酸根合-2-羟吲哚，收率良好至极好。机理研究提出了一种独特的 NCS• 自由基加成路径，并阐明了催化吡啶作为碱和关键配体的双重作用，以加速 Ag(I) 氧化为 Ag(II)，而 Ag(II) 可能是导致 NCS• 自由基形成的氧化剂. 这些机理结果可能会影响通过 Ag(I)-吡啶/过硫酸盐介导的催化氧化进行的其他基于自由基的反应的设计和改进。硫氰酸酯部分的化学多功能性还通过 SCN 定制化学在新 SC(sp3/sp2/sp)、SP 和 SS 键结构的合成后转化中得到强调。该协议提供了对药物化学中许多重要生物电子等排体和一系列难以通过其他方法制备的含硫 2-oxindoles 的轻松访问。

  DOI：

  10.3390/molecules23102727

文献信息

• Ag/Pyridine Co-Mediated Oxidative Arylthiocyanation of Activated Alkenes
  作者：De-Long Kong、Jian-Xun Du、Wei-Ming Chu、Chun-Ying Ma、Jia-Yi Tao、Wen-Hua Feng

  DOI：10.3390/molecules23102727

  日期：——

  Ag/pyridine co-mediated oxidative arylthiocyanation of activated alkenes via radical addition/cyclization cascade process was developed. This reaction could be carried out under mild conditions to provide biologically interesting 3-alkylthiocyanato-2-oxindoles in good to excellent yields. Mechanistic studies suggested a unique NCS• radical addition path and clarified the dual roles of catalytic pyridine as

  通过自由基加成/环化级联过程开发了一种有效的银/吡啶共介导氧化芳硫氰化活化烯烃。该反应可以在温和的条件下进行，以提供具有生物学意义的 3-烷基硫氰酸根合-2-羟吲哚，收率良好至极好。机理研究提出了一种独特的 NCS• 自由基加成路径，并阐明了催化吡啶作为碱和关键配体的双重作用，以加速 Ag(I) 氧化为 Ag(II)，而 Ag(II) 可能是导致 NCS• 自由基形成的氧化剂. 这些机理结果可能会影响通过 Ag(I)-吡啶/过硫酸盐介导的催化氧化进行的其他基于自由基的反应的设计和改进。硫氰酸酯部分的化学多功能性还通过 SCN 定制化学在新 SC(sp3/sp2/sp)、SP 和 SS 键结构的合成后转化中得到强调。该协议提供了对药物化学中许多重要生物电子等排体和一系列难以通过其他方法制备的含硫 2-oxindoles 的轻松访问。
• Free Radical Cyclization of N-Arylacrylamides: Mild and Facile Synthesis of 3-Thiocyanato Oxindoles
  作者：Fu-Xue Chen、Pran Karmaker、Jiashen Qiu、Di Wu、Hongquan Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1591927

  日期：2018.4

  A novel and convenient oxidative radical cyclization of N-substituted N-arylacrylamides for the synthesis of 3-thiocyanated oxindoles has been developed by using AgSCN and K2S2O8 as the radical source. This process allows a consistent and convenient access to SCN-containing heterocycles bearing a broad range of functional groups in good to excellent yields (up to 91%). Moreover, the use of inexpensive

  使用 AgSCN 和 K2S2O8 作为自由基源，开发了一种新颖且方便的 N-取代 N-芳基丙烯酰胺氧化自由基环化反应，用于合成 3-硫氰化羟吲哚。该过程允许一致且方便地获得带有广泛官能团的含 SCN 的杂环，产率非常高（高达 91%）。此外，使用廉价且容易获得的起始材料、操作简单和出色的官能团耐受性使该协议具有实际吸引力。