(1S,2R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl (S)-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl (S)-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄
• 分子量: 435.563
• InChiKey: BJFROMWNNWIDQB-OJXRJRMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 (S)-benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(1S,2R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl (S)-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-保护（α-氨基酰基）氧基取代萜烯和烷烃的便捷高效制备

  摘要：

  手性 N-保护的 (α-氨基酰基) 氧基取代的萜烯和烷烃，包括非对映异构体类似物，可方便有效地从相应的容易获得的手性和外消旋 1-{[(苄氧基羰基)氨基]酰基}苯并三唑在微波辐射下天然制备出现萜烯醇或链烷醇。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950349

文献信息

• Convenient and Efficient Preparation of N-Protected (α-Aminoacyl)oxy-Substituted Terpenes and Alkanes
  作者：Alan Katritzky、Parul Angrish

  DOI：10.1055/s-2006-950349

  日期：——

  Chiral N-protected (a-aminoacyl)oxy-substituted terpenes and alkanes, including diastereomeric analogues, are conveniently and efficiently prepared from the corresponding readily available chiral and racemic 1-[(benzyloxycarbonyl)amino]acyl}benzotriazoles under microwave irradiation with naturally occurring terpene alcohols or alkanols.

  手性 N-保护的 (α-氨基酰基) 氧基取代的萜烯和烷烃，包括非对映异构体类似物，可方便有效地从相应的容易获得的手性和外消旋 1-[(苄氧基羰基)氨基]酰基}苯并三唑在微波辐射下天然制备出现萜烯醇或链烷醇。