2-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[6-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: BJMGFGOWHVZLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  芳基吡啶作为靶向微管蛋白的抗增殖剂的合成、生物学评价和分子对接。

  摘要：

  将不同的药效单位模仿成一个支架是一种很有前途的结构修饰工具，可以设计具有增强生物特性的新药物。继续对微管蛋白抑制剂我们的研究，在合成和芳基吡啶衍生物（生物评价9 - 29）在本文中描述。在这些化合物中，6-芳基吡啶（13 - 23）支承在苯并吡啶环的2-位[d]咪唑侧链显示对HT-29细胞的选择性抗增殖活性。更有趣的是，2-三甲氧基苯基吡啶25、27和29带有苯并[d]咪唑和苯并[d]恶唑侧链的细胞对所有测试的癌细胞系显示出更广谱的抗肿瘤活性。带有 6-甲氧基苯并[d]恶唑基团的29对 A549 和 U251 细胞的活性与考布他汀 A-4 (CA-4) 相当，细胞毒性低于 CA-4 和 5-Fu。进一步的研究表明，29显示出强大的微管蛋白聚合抑制活性 (IC 50 = 2.1 μM)，并在秋水仙碱结合位点有效结合，并通过破坏微管网络将 A549 的细胞周期阻滞在 G2/M 期。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00278

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking of Arylpyridines as Antiproliferative Agent Targeting Tubulin
  作者：JiaPeng He、Mao Zhang、Lv Tang、Jie liu、JiaHong Zhong、Wenya Wang、Jiang-Ping Xu、Hai-Tao Wang、Xiao-Fang Li、Zhong-Zhen Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00278

  日期：2020.8.13

  scaffold is a promising structural modification tool to design new drugs with enhanced biological properties. To continue our research on the tubulin inhibitors, the synthesis and biological evaluation of arylpyridine derivatives (9–29) are described herein. Among these compounds, 6-arylpyridines (13–23) bearing benzo[d]imidazole side chains at the 2-position of pyridine ring displayed selective antiproliferative

  将不同的药效单位模仿成一个支架是一种很有前途的结构修饰工具，可以设计具有增强生物特性的新药物。继续对微管蛋白抑制剂我们的研究，在合成和芳基吡啶衍生物（生物评价9 - 29）在本文中描述。在这些化合物中，6-芳基吡啶（13 - 23）支承在苯并吡啶环的2-位[d]咪唑侧链显示对HT-29细胞的选择性抗增殖活性。更有趣的是，2-三甲氧基苯基吡啶25、27和29带有苯并[d]咪唑和苯并[d]恶唑侧链的细胞对所有测试的癌细胞系显示出更广谱的抗肿瘤活性。带有 6-甲氧基苯并[d]恶唑基团的29对 A549 和 U251 细胞的活性与考布他汀 A-4 (CA-4) 相当，细胞毒性低于 CA-4 和 5-Fu。进一步的研究表明，29显示出强大的微管蛋白聚合抑制活性 (IC 50 = 2.1 μM)，并在秋水仙碱结合位点有效结合，并通过破坏微管网络将 A549 的细胞周期阻滞在 G2/M 期。