2-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[6-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: BJMGFGOWHVZLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  芳基吡啶作为靶向微管蛋白的抗增殖剂的合成、生物学评价和分子对接。

  摘要：

  将不同的药效单位模仿成一个支架是一种很有前途的结构修饰工具，可以设计具有增强生物特性的新药物。继续对微管蛋白抑制剂我们的研究，在合成和芳基吡啶衍生物（生物评价9 - 29）在本文中描述。在这些化合物中，6-芳基吡啶（13 - 23）支承在苯并吡啶环的2-位[d]咪唑侧链显示对HT-29细胞的选择性抗增殖活性。更有趣的是，2-三甲氧基苯基吡啶25、27和29带有苯并[d]咪唑和苯并[d]恶唑侧链的细胞对所有测试的癌细胞系显示出更广谱的抗肿瘤活性。带有 6-甲氧基苯并[d]恶唑基团的29对 A549 和 U251 细胞的活性与考布他汀 A-4 (CA-4) 相当，细胞毒性低于 CA-4 和 5-Fu。进一步的研究表明，29显示出强大的微管蛋白聚合抑制活性 (IC 50 = 2.1 μM)，并在秋水仙碱结合位点有效结合，并通过破坏微管网络将 A549 的细胞周期阻滞在 G2/M 期。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00278