1-((3-carboxycyclohexyl)-methyl)-4-((6-chloro 1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl)-3-(thien-2-yl)-1H-pyrazole 5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-((3-carboxycyclohexyl)-methyl)-4-((6-chloro 1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl)-3-(thien-2-yl)-1H-pyrazole 5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-((3-carboxycyclohexyl) methyl) 4-((6-chloro 1,3-benzodioxol-5-yl) methyl) 3-(2-thienyl) 1H-pyrazole 5-carboxylic acid；2-(3-Carboxy-cyclohexylmethyl)-4-(6-chloro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-thiophen-2-yl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid；2-[(3-carboxycyclohexyl)methyl]-4-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5-thiophen-2-ylpyrazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₂O₆S
• 分子量: 502.975
• InChiKey: BJMVDHLIEILKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-(2-噻吩)丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-((3-carboxycyclohexyl)-methyl)-4-((6-chloro 1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl)-3-(thien-2-yl)-1H-pyrazole 5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的非肽内皮素拮抗剂：吡唑-5-羧酸的合成与构效关系。

  摘要：

  以前我们已经报道过通过随机筛选测定法从低亲和力的吡唑-5-醇配体中鉴定出吡唑-5-羧酸作为新型的内皮素拮抗剂。我们在本文中描述了这些吡唑-5-羧酸具有强大的ET（A）选择性，混合ET（A）/ ET（B）或中等ET（B）选择性拮抗活性的合成和结构活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00513-8

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES DE PYRAZOLES ACIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS, LEUR NOUVELLE UTILISATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0858459B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US5942622A
  申请人：——

  公开号：US5942622A

  公开（公告）日：1999-08-24
• Potent nonpeptide endothelin antagonists
  作者：Jidong Zhang、Stanislas Didierlaurent、Michel Fortin、Dominique Lefrançois、Eric Uridat、Jean Paul Vevert

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00513-8

  日期：2000.11

  identification of pyrazole-5-carboxylic acids as a new class of endothelin antagonists from low affinity pyrazol-5-ol ligands, which were obtained by random screening assays. We describe herein the synthesis and the structure activity relationships (SARs) of these pyrazole-5-carboxylic acids with potent ET(A) selective, mixed ET(A)/ET(B) or moderately ET(B) selective antagonist activities.

  以前我们已经报道过通过随机筛选测定法从低亲和力的吡唑-5-醇配体中鉴定出吡唑-5-羧酸作为新型的内皮素拮抗剂。我们在本文中描述了这些吡唑-5-羧酸具有强大的ET（A）选择性，混合ET（A）/ ET（B）或中等ET（B）选择性拮抗活性的合成和结构活性关系（SAR）。