5-(4-butoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-butoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-(4-Butoxy-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(4-butoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: BJRONKRAWIMFDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 4-丁氧基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以39%的产率得到5-(4-butoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  含酰亚胺官能团的花青染料：氢与三聚氰胺受体的键合反应及其研究。

  摘要：

  CH酸性杂环4-烷基-2,6-二氧-1,2,5,6-四氢吡啶-3-腈（5a和b）和巴比妥酸（15）与富电子的噻吩醛和苯甲醛衍生物的缩合反应分别得到一甲亚胺染料10-13和17-19。5a，b和15与N，N′-二苯基甲idine或二丁基甲酰胺在乙酸酐中甲酰化，并与4-吡啶鎓盐9a，b进一步反应，得到二甲胺染料14和20a，b。已通过三聚氰胺21的NMR滴定实验研究了花青染料10-14的酰亚胺基团的三氢键。 。这些结果可以通过半经验计算来合理化，该计算揭示了在末端双键的给电子性碳环或杂环基团发生变化时，参与氢键结合的氧官能团上电荷密度的微小变化。尽管在氯仿中酰亚胺和三聚氰胺之间三氢键的结合常数相当弱，但事实证明它们足够强，可以通过与两亲三聚氰胺和偶极聚集的配位来促进其中某些染料在脂族溶剂中的溶解。在甲基环己烷与氯仿中观察到的紫外可见光谱变化表明，通过非共价聚合形成了胶体组装体。

  DOI：

  10.1021/jo0351670

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• US9216148B2
  申请人：——

  公开号：US9216148B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• [EN] NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ À ACTIVITÉS DE BLANCHIMENT DE LA PEAU, ANTI-OXYDANTE POUR LA PEAU ET PPAR ET UTILISATION MÉDICALE CORRESPONDANTE
  申请人：PUSAN NAT UNIVERSITY INDUSTRYUNIVERSITY

  公开号：WO2012108677A2

  公开（公告）日：2012-08-16

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.
• Merocyanine Dyes Containing Imide Functional Groups:  Synthesis and Studies on Hydrogen Bonding to Melamine Receptors
  作者：Frank Würthner、Sheng Yao

  DOI：10.1021/jo0351670

  日期：2003.11.1

  changes in the charge density at the oxygen functionalities involved in hydrogen bonding upon variation of the electron-donating carbocyclic or heterocyclic groups at the terminal double bond. Although the binding constants for triple hydrogen bonding between imides and melamines are rather weak in chloroform, they proved to be strong enough to facilitate dissolution of some of these dyes in aliphatic solvents

  CH酸性杂环4-烷基-2,6-二氧-1,2,5,6-四氢吡啶-3-腈（5a和b）和巴比妥酸（15）与富电子的噻吩醛和苯甲醛衍生物的缩合反应分别得到一甲亚胺染料10-13和17-19。5a，b和15与N，N′-二苯基甲idine或二丁基甲酰胺在乙酸酐中甲酰化，并与4-吡啶鎓盐9a，b进一步反应，得到二甲胺染料14和20a，b。已通过三聚氰胺21的NMR滴定实验研究了花青染料10-14的酰亚胺基团的三氢键。 。这些结果可以通过半经验计算来合理化，该计算揭示了在末端双键的给电子性碳环或杂环基团发生变化时，参与氢键结合的氧官能团上电荷密度的微小变化。尽管在氯仿中酰亚胺和三聚氰胺之间三氢键的结合常数相当弱，但事实证明它们足够强，可以通过与两亲三聚氰胺和偶极聚集的配位来促进其中某些染料在脂族溶剂中的溶解。在甲基环己烷与氯仿中观察到的紫外可见光谱变化表明，通过非共价聚合形成了胶体组装体。