5-Formyl-1,2-diphenyl-4-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-Formyl-1,2-diphenyl-4-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-formyl-4-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 5-formyl-4-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₅
• 分子量: 461.558
• InChiKey: BJRRPCLXMDNSIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Phenyl-3-[6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-2-ynyloxy]-acrylic acid ethyl ester 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-Formyl-1,2-diphenyl-4-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过多金属催化的重排-缩合-环化多米诺方法合成高度取代的吡咯。

  摘要：

  [反应：见正文]在方便的一锅法中，容易获得的炔丙基乙烯基醚和芳族胺被有效地转化为四取代和五取代的5-甲基吡咯，然后可以通过IBX介导的氧化将其进一步转化为5-甲酰基吡咯。级联反应通过银（I）催化的炔丙基-克莱森重排，胺缩合和金（I）催化的5-exo-dig杂环化进行。

  DOI：

  10.1021/ol060664z

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via a Multimetal-Catalyzed Rearrangement−Condensation−Cyclization Domino Approach
  作者：Jörg T. Binder、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol060664z

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] In a convenient one-pot process, easily accessed propargyl vinyl ethers and aromatic amines are effectively converted into tetra- and pentasubstituted 5-methylpyrroles which can further be transformed into 5-formylpyrroles via IBX-mediated oxidation. The cascade reaction proceeds through a silver(I)-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement, an amine condensation, and a gold(I)-catalyzed

  [反应：见正文]在方便的一锅法中，容易获得的炔丙基乙烯基醚和芳族胺被有效地转化为四取代和五取代的5-甲基吡咯，然后可以通过IBX介导的氧化将其进一步转化为5-甲酰基吡咯。级联反应通过银（I）催化的炔丙基-克莱森重排，胺缩合和金（I）催化的5-exo-dig杂环化进行。