ethyl 3-(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(3-ethoxycarbonylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: BJRRXJNWRRMYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 3-乙炔苯甲酸乙酯 在 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-(3-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应合成吡咯：末端炔烃与异氰酸酯的银催化环加成反应

  摘要：

  只需单击银即可：吡咯是通过在银催化的点击反应中将末端炔烃和异氰酸酯共环化而制备的。这条路线代表了一种非常简单，有效且原子经济的方法，可以高收率，高选择性地取代取代的吡咯，从而补充了快速形成多功能杂环的点击方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201302604

文献信息

• Synthesis of Pyrroles by Click Reaction: Silver-Catalyzed Cycloaddition of Terminal Alkynes with Isocyanides
  作者：Meng Gao、Chuan He、Hongyi Chen、Ruopeng Bai、Ben Cheng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201302604

  日期：2013.7.1

  Just click with silver: Pyrroles are prepared by the co‐cyclization of terminal alkynes and isocyanides in a silver‐catalyzed click reaction. This route represents an extremely simple, efficient, and atom‐economic approach to substituted pyrroles in good yields with high selectivity, thus complementing the click method for the rapid formation of multifunctional heterocycles.

  只需单击银即可：吡咯是通过在银催化的点击反应中将末端炔烃和异氰酸酯共环化而制备的。这条路线代表了一种非常简单，有效且原子经济的方法，可以高收率，高选择性地取代取代的吡咯，从而补充了快速形成多功能杂环的点击方法。