(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-methoxy-3,4-dihydro-1H-carbazol-9(2H)-yl)(phenyl)-methanone；9-benzoyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；9-Benzoyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；(6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: BJUQXNBCKFMXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)(phenyl)methanone 、 4-甲氧基苯酚 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到(3,8-dimethoxy-10H-4b,9b-butanobenzofuro[3,2-b]indol-10-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚和酚的区域选择性电氧化偶联合成苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚

  摘要：

  建立了吲哚和酚之间的绿色和区域选择性电氧化偶联反应，用于合成苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。制备了中等至优异收率的各种苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152603
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-6-甲氧基-1H-咔唑 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 (6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  330.尝试寻找新的抗疟药。第十二部分。带有基本侧链的喹啉类的进一步变化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001524

文献信息

• Eight‐Step Total Synthesis of Phalarine by Bioinspired Oxidative Coupling of Indole and Phenol
  作者：Lei Li、Kuo Yuan、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201900199

  日期：2019.4.23

  the benzofuro[3,2‐b]indoline framework could be obtained by PIDA‐mediated direct oxidative coupling of 2,3‐disubstituted‐indoles with phenols. Application of this chemistry allows for an eight‐step total synthesis of phalarine from commercially available tryptamine.

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。
• Synthesis of Indoles Using the Electrophilic Potential of Diazirines
  作者：Yoann Schneider、Amol P. Jadhav、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01673

  日期：2023.10.20

  The electrophilic potential of diazirines has been utilized to obtain N-substituted diaziridines that are directly hydrolyzed to produce monosubstituted hydrazines. The hydrazines can undergo the Fisher process with enolizable carbonyls to yield multiple indole derivatives in moderate to high yields. The N-metalated diaziridine intermediates can undergo isomerization prior to electrophilic substitution

  二氮丙啶的亲电势已被用来获得N-取代的二氮丙啶，其直接水解产生单取代肼。肼可以与烯醇化羰基进行费希尔法，以中等到高产率产生多种吲哚衍生物。N-金属化二氮丙啶中间体可以在亲电取代之前进行异构化，形成N，N-二取代的腙。后者与可烯醇化的羰基反应，一步生成N-保护的吲哚衍生物。该方案用于有效合成消炎药吲哚美辛。
• US3948939A
  申请人：——

  公开号：US3948939A

  公开（公告）日：1976-04-06
• 330. Attempts to find new antimalarials. Part XII. Further variations in the group of the quinolines with basic side chains
  作者：Robert Robinson、M. L. Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9340001524

  日期：——
• Synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines via regioselective electrooxidative coupling of indoles and phenols
  作者：Keyuan Li、Yuan Wang、Lijun Chen、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152603

  日期：2021.1

  A green and regioselective electrooxidative coupling reaction between indoles and phenols for the synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines was developed. A variety of benzofuro[3,2-b]indolines were prepared in moderate to excellent yields. A plausible mechanism was proposed.

  建立了吲哚和酚之间的绿色和区域选择性电氧化偶联反应，用于合成苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。制备了中等至优异收率的各种苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。提出了一个合理的机制。