4-(benzotriazol-1-yl)-1,2,5-triphenyl-4,5-dihydroimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-(benzotriazol-1-yl)-1,2,5-triphenyl-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: 1-(1,2,5-Triphenyl-4,5-dihydroimidazol-4-yl)benzotriazole
• 化学式: C₂₇H₂₁N₅
• 分子量: 415.497
• InChiKey: BJVLRWPFKGENDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzotriazol-1-yl)-1,2,5-triphenyl-4,5-dihydroimidazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1,2,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯和咪唑的新颖便捷途径

  摘要：

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00851-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzotriazol-1-ylmethyl)thiobenzoamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(benzotriazol-1-yl)-1,2,5-triphenyl-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯和咪唑的新颖便捷途径

  摘要：

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00851-x

文献信息

• Novel and convenient routes to substituted pyrroles and imidazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Lie Zhu、Hengyuan Lang、Olga Denisko、Zuoquan Wang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00851-x

  日期：1995.11

  pyrroles. Lithiaiion of 6 followed by reactions with imines gives cyclized 4,5-dihydroimidazoles 14 which upon further treatment with ZnBr2 or direct refluxing in toluene yield the 1,25-trisubstituted imidazoles 15 in good yields.

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。