5-(3-oxothiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-ylidene)-4-(4-tolyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(3-oxothiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-ylidene)-4-(4-tolyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5Z)-4-(4-methylphenyl)-5-(1-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-ylidene)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₃S₂
• 分子量: 436.515
• InChiKey: BJVZVMXVCPDSLW-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑并[2,3-b]苯并咪唑-3(2H)-酮 、 硫代异氰酸苯酯 、 ethyl 2-chloro-(4-tolylhydrazono)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以64%的产率得到5-(3-oxothiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-ylidene)-4-(4-tolyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑，吡唑并[5,1- c ] -1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑并[5,1- c ]-的合成 噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑基团的1,2,4-三嗪衍生物

  摘要：

  通过使3-甲基噻唑并[3，2 - a ]苯并咪唑-2-羧酸乙酯，乙腈和氢化钠回流来合成3-（3-甲基噻唑并[3，2- a ]苯并咪唑-2-基）-3-氧代 丙腈。在KOH存在下，用异硫氰酸苯酯处理3-（3-甲基噻唑并[3，2- a ]苯并咪唑-2-基）-3-氧代丙腈，提供了相应的钾盐，该钾盐在中和后转化为硫代乙酰苯胺衍生物。硫代乙酰苯胺衍生物与α-氯乙酰丙酮和α-氯代乙酰乙酸乙酯反应得到1，3-噻唑衍生物，而硫代乙酰苯胺衍生物与酰肼酰氯反应得到1，3，4-噻二唑衍生物。另一方面，3-（3-甲基噻唑[3,2- a ]苯并咪唑-2-基）-3-氧丙腈与3-苯基-5-氨基-（1 H ）-吡唑和5-氨基-1,2,4-（1 H ）-三唑的重氮盐反应 生成提供相应的。后面的在吡啶中煮沸后进行分子内环化，得到吡唑并[5,1- c ] -1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑并[5,1- c ] -1,2,4 -三嗪衍生物。此外，研究了噻唑并[3，2

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0717-z

文献信息

• Synthesis of Some 1,3-Thiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine, and 1,2,4-Triazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine Derivatives Based on the Thiazolo[3,2-a]benzimidazole Moiety
  作者：Nehal A. Hamdy、Hatem A. Abdel-Aziz、Ahmad M. Farag、Issa M. I. Fakhr

  DOI：10.1007/s00706-007-0717-z

  日期：2007.10

  oxopropionitrile with phenyl isothiocyanate, in the presence of KOH, furnished the corresponding potassium salt which was converted into thioacetanilide derivative upon neutralization. The thioacetanilide derivative reacts with α-chloroacetylacetone and ethyl α-chloroacetoacetate to give the 1,3-thiazole derivatives, while the reaction of the'thioacetanilide derivative with hydrazonyl chlorides gave

  通过使3-甲基噻唑并[3，2 - a ]苯并咪唑-2-羧酸乙酯，乙腈和氢化钠回流来合成3-（3-甲基噻唑并[3，2- a ]苯并咪唑-2-基）-3-氧代 丙腈。在KOH存在下，用异硫氰酸苯酯处理3-（3-甲基噻唑并[3，2- a ]苯并咪唑-2-基）-3-氧代丙腈，提供了相应的钾盐，该钾盐在中和后转化为硫代乙酰苯胺衍生物。硫代乙酰苯胺衍生物与α-氯乙酰丙酮和α-氯代乙酰乙酸乙酯反应得到1，3-噻唑衍生物，而硫代乙酰苯胺衍生物与酰肼酰氯反应得到1，3，4-噻二唑衍生物。另一方面，3-（3-甲基噻唑[3,2- a ]苯并咪唑-2-基）-3-氧丙腈与3-苯基-5-氨基-（1 H ）-吡唑和5-氨基-1,2,4-（1 H ）-三唑的重氮盐反应 生成提供相应的。后面的在吡啶中煮沸后进行分子内环化，得到吡唑并[5,1- c ] -1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑并[5,1- c ] -1,2,4 -三嗪衍生物。此外，研究了噻唑并[3，2