(Z)-2-butyl-3-phenyl-acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-butyl-3-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidenehexanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: BJZMCOLLZDEDAV-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 cyano-Gilman butylcupratee 、 dichloromethyl(methyl)diphenylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(Z)-2-butyl-3-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α-silyl- or α,α-bis(silyl)-substituted alkylcopper reagents and their synthetic use

  摘要：

  Treatment of chlorobis(methyldiphenylsilyl)methyllithium with various alkyl and aryl Grignard reagents and CuCN center dot 2LiCl afforded 1,1-disilylalkylcopper species. The aerobic oxidation of the resulting copper reagents provided a variety of acylsilanes in good yields. Meanwhile, treatment of dichloro(methyldiphenylsilyl)methyllithum with Bu2CuLi center dot LiCN provided 1-cyano-1-silylalkylcopper species via consecutive double 1,2-migration of alkyl and cyano groups. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.101

文献信息

• Consecutive Double 1,2-Migration of Two Different Groups in Silyl(dichloromethyl)cuprates
  作者：Junichi Kondo、Yuki Ito、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200352828

  日期：2004.1
• US9969739B2
  申请人：——

  公开号：US9969739B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• Preparation of α-silyl- or α,α-bis(silyl)-substituted alkylcopper reagents and their synthetic use
  作者：Junichi Kondo、Atsushi Inoue、Yuki Ito、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.101

  日期：2005.3

  Treatment of chlorobis(methyldiphenylsilyl)methyllithium with various alkyl and aryl Grignard reagents and CuCN center dot 2LiCl afforded 1,1-disilylalkylcopper species. The aerobic oxidation of the resulting copper reagents provided a variety of acylsilanes in good yields. Meanwhile, treatment of dichloro(methyldiphenylsilyl)methyllithum with Bu2CuLi center dot LiCN provided 1-cyano-1-silylalkylcopper species via consecutive double 1,2-migration of alkyl and cyano groups. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.