摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

6-bromo-4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 1638767-93-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
6-bromo-4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
英文别名
3-deaza-2-bromo-6-chloro-purine
6-bromo-4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine化学式
CAS
1638767-93-7
化学式
C6H3BrClN3
mdl
——
分子量
232.467
InChiKey
BKEMPCSUWXUOMM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.4
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    41.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-bromo-4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide偶氮二甲酸二异丙酯三乙胺N,N-二异丙基乙胺三苯基膦三氟乙酸 作用下, 以 四氢呋喃甲醇N,N-二甲基甲酰胺异丙醇 为溶剂, 反应 5.67h, 生成 ethyl (1S,2R,3S,4R,5S)-4-(6-((5-chlorothiophen-2-yl)ethynyl)-4-(methylamino)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,3-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    核苷(腺苷受体激动剂)的支架再利用:增强人类多巴胺和去甲肾上腺素钠同向转运蛋白的活性。
    摘要:
    我们重新调整了 (N)-methanocarba 腺苷衍生物(A3 腺苷受体 (AR) 激动剂)的用途,以增强放射性配体在人多巴胺 (DA) 转运蛋白 (DAT) 上的变构结合并抑制 DA 摄取。我们通过小N6-烷基取代、5'-酯、腺嘌呤的脱氮修饰以及恢复核糖代替甲烷碳,扩展了该系列的结构-活性关系。 C2-(5-卤代-2-基)-乙炔基 5'-甲基 9 (MRS7292) 和 5'-乙基 10 (MRS7232) 酯增强 DAT (EC50 ∼ 35 nM) 和去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 的结合。与 A3AR 相比,9 和 10 在小鼠中对 DAT 具有选择性,但在人类中则不然。在 DAT 中,两种结构不同的放射性配体的结合得到增强;仅一种放射性配体的 NET 结合得到增强; SERT 放射性配体结合受到的影响最小。 10 在抑制 DA 摄取方面比可卡因更有效 (IC50 = 107
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.7b00141
  • 作为产物:
    描述:
    2,4-二溴-5-硝基吡啶盐酸ammonium hydroxide 、 tin(II) chloride dihydrate 、 乙酸酐 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 9.03h, 生成 6-bromo-4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
    参考文献:
    名称:
    Structure-Based Drug Design of Novel, Potent, and Selective Azabenzimidazoles (ABI) as ATR Inhibitors
    摘要:
    Compound 13 was discovered through morphing of the ATR biochemical HTS hit 1. The ABI series was potent and selective for ATR. Incorporation of a 6-azaindole afforded a marked increase in cellular potency but was associated with poor PK and hERG ion channel inhibition. DMPK experiments established that CYP P450 and AO metabolism in conjunction with Pgp and BCRP efflux were major causative mechanisms for the observed PK. The series also harbored the CYP3A4 TDI liability driven by the presence of both a morpholine and an indole moiety. Incorporation of an adjacent fluorine or nitrogen into the 6-azaindole addressed many of the various medicinal chemistry issues encountered.
    DOI:
    10.1021/ml500352s
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • BIARYL AMIDE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
    申请人:AVERSA Robert
    公开号:US20160038504A1
    公开(公告)日:2016-02-11
    The present invention provides compounds of Formula (I) as described herein, and salts thereof, and therapeutic uses of these compounds for treatment of disorders associated with Raf kinase activity. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds and a therapeutic co-agent.
    本发明提供了式(I)所述的化合物及其盐,并且提供了这些化合物用于治疗与Raf激酶活性相关的疾病的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物,以及包含这些化合物和治疗联合剂的组合物。
  • Biaryl amide compounds as kinase inhibitors
    申请人:NOVARTIS AG
    公开号:US10245267B2
    公开(公告)日:2019-04-02
    The present invention provides compounds of Formula (I) as described herein, and salts thereof, and therapeutic uses of these compounds for treatment of disorders associated with Raf kinase activity. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds and a therapeutic co-agent.
    本发明提供了本文所述的式(I)化合物及其盐类,以及这些化合物治疗与Raf激酶活性相关疾病的治疗用途。本发明进一步提供了包含这些化合物的药物组合物,以及包含这些化合物和一种治疗辅助试剂的组合物。
  • US9694016B2
    申请人:——
    公开号:US9694016B2
    公开(公告)日:2017-07-04
  • [EN] BIARYL AMIDE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLE AMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
    申请人:NOVARTIS AG
    公开号:WO2014151616A1
    公开(公告)日:2014-09-25
    The present invention provides compounds of Formula (I) as described herein, and salts thereof, and therapeutic uses of these compounds for treatment of disorders associated with Raf kinase activity. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds and a therapeutic co-agent.
查看更多

同类化合物

阿法拉定A,TFA 钠咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯水合物(1:1:1) 钠(E)-2-氰基-3-[2,8-二(丙-2-基氧基)咪唑并[3,2-a]吡啶-3-基]丙-2-烯酸酯 诺白拉斯啶 苯酚,4-(5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基)- 米诺膦酸 米诺磷酸一水合物 硫酸利美戈潘 盐酸法屈唑半水合物 盐酸依格列汀 甲基咪唑并[1,5-A]吡啶-1-甲酸叔丁酯 甲基3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶-5-羧酸酯 甲基-(7-甲基咪唑并[1,2-A〕吡啶-2-基甲基)-胺 甲基-(5-甲基-咪唑并[1,2-A]吡啶-2-甲基)-胺 甲基 2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸 环戊烷羧酸2-氨基-4-亚甲基-,(1R,2S)-(9CI) 环巴胺抑制剂1 泰妥拉唑 法倔唑盐酸盐 法倔唑 沃利替尼(对映异构体) 沃利替尼 氨基膦酸杂质14 戊酰胺,N-(2-丁基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基)- 巴马鲁唑 奥克塞米索 地扎胍宁甲磺酸盐 地扎胍宁 土大黄甙 咪唑磺隆 咪唑并吡啶-6-甲胺盐酸盐 咪唑并吡啶-2-酮盐酸盐 咪唑并吡啶-2-酮 咪唑并二甲基吡啶 咪唑并[2,1-a]异喹啉-2(3H)-酮 咪唑并[1,5-a]喹唑啉,6-氯-3-(3-环丙基-1,2,4-噁二唑-5-基)-5-(4-吗啉基)- 咪唑并[1,5-a]吡啶-8-胺 咪唑并[1,5-a]吡啶-8-羧酸乙酯 咪唑并[1,5-a]吡啶-8-甲醛 咪唑并[1,5-a]吡啶-7-羧酸甲酯 咪唑并[1,5-a]吡啶-7-羧酸乙酯 咪唑并[1,5-a]吡啶-6-羧酸甲酯 咪唑并[1,5-a]吡啶-6-羧酸乙酯 咪唑并[1,5-a]吡啶-5-胺 咪唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸甲酯 咪唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸乙酯 咪唑并[1,5-a]吡啶-5-甲醛 咪唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 咪唑并[1,5-a]吡啶-3-磺酰胺 咪唑并[1,5-a]吡啶-3-甲醛