methyl N-methyl-N-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-methyl-N-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-[methyl-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]acetate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₅
• mdl: MFCD15508035
• 分子量: 266.213
• InChiKey: BKIISQXQDJNJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸甲酯盐酸盐 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到methyl N-methyl-N-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  使用不含溶剂的取代基增强供体-受体分子的一般策略。

  摘要：

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基

  DOI：

  10.1002/anie.201915744

文献信息

• A General Strategy to Enhance Donor‐Acceptor Molecules Using Solvent‐Excluding Substituents
  作者：Conner A. Hoelzel、Hang Hu、Charles H. Wolstenholme、Basel A. Karim、Kyle T. Munson、Kwan Ho Jung、Han Zhang、Yu Liu、Hemant P. Yennawar、John B. Asbury、Xiaosong Li、Xin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915744

  日期：2020.3.16

  β-carbonyl substituent creates a structural buffer between the donor and the surrounding solvent. Through computational and experimental analyses, it is demonstrated that the β-carbonyl simultaneously attenuates two distinct solvent-dependent quenching mechanisms. Using the β-carbonyl substituent, improvements in the photophysical properties of commonly used D-A fluorophores and their enhanced performance

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基