4-(N-((9-fluorenylmethoxy)carbonyl)amino)tetrafluoroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(N-((9-fluorenylmethoxy)carbonyl)amino)tetrafluoroaniline
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(4-amino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)carbamate
• 化学式: C₂₁H₁₄F₄N₂O₂
• 分子量: 402.348
• InChiKey: BKIKPJUEDVTIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-((9-fluorenylmethoxy)carbonyl)amino)tetrafluoroaniline 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tuning Photochromic Ion Channel Blockers

  摘要：

  Photochromic channel blockers provide a conceptually simple and convenient way to modulate neuronal activity with light. We have recently described a family of azobenzenes that function as tonic blockers of K-v channels but require UV-A light to unblock and need to be actively switched by toggling between two different wavelengths. We now introduce red-shifted compounds that fully operate in the visible region of the spectrum and quickly turn themselves off in the dark. Furthermore, we have developed a version that does not block effectively in the dark-adapted state, can be switched to a blocking state with blue light, and reverts to the inactive state automatically. Photochromic blockers of this type could be useful for the photopharmacological control of neuronal activity under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/cn200037p
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-四氟-1,3-苯二胺 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-(N-((9-fluorenylmethoxy)carbonyl)amino)tetrafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  高效合成4-叠氮基四氟苯胺：一种新型光亲和试剂。

  摘要：

  通过使用稳定的氨基甲酸酯中间体的两种不同方法，以65-73％的产率合成了对叠氮基四氟苯胺（1）。第一种方法用2-甲基-2-丙醇或2-（三甲基甲硅烷基）乙醇捕获通过改性库尔修斯重排生成的中间体异氰酸酯，分别形成稳定的氨基甲酸酯2d和2e。苯甲酸2c首先用PCl（5）转化为其酰氯。NaN（3）在丙酮/水中的氯化物置换形成酰基叠氮化物。热重排，然后添加适当的醇，得到氨基甲酸酯。将酸不稳定的氨基甲酸酯2d用HCl / AcOH脱保护，得到1，而需要三氟乙酸将2e脱保护，得到1。在第二种方法中，由五氟硝基苯（3a）分五步合成1，总产率为65％。用NaN（3）将化合物3a转化为4-叠氮基四氟硝基苯（3b），产率为93％，无需进一步纯化即可使用，通过Sn / HCl降低产率为85％，形成1，4-二氨基四氟苯（3c）。由3c用FMOC-Cl和吡啶在EtOAc中以92％的收率形成单-9-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物3d。在无水条件下用TFA

  DOI：

  10.1021/jo000402p

文献信息

• Tuning Photochromic Ion Channel Blockers
  作者：Alexandre Mourot、Michael A. Kienzler、Matthew R. Banghart、Timm Fehrentz、Florian M. E. Huber、Marco Stein、Richard H. Kramer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/cn200037p

  日期：2011.9.21

  Photochromic channel blockers provide a conceptually simple and convenient way to modulate neuronal activity with light. We have recently described a family of azobenzenes that function as tonic blockers of K-v channels but require UV-A light to unblock and need to be actively switched by toggling between two different wavelengths. We now introduce red-shifted compounds that fully operate in the visible region of the spectrum and quickly turn themselves off in the dark. Furthermore, we have developed a version that does not block effectively in the dark-adapted state, can be switched to a blocking state with blue light, and reverts to the inactive state automatically. Photochromic blockers of this type could be useful for the photopharmacological control of neuronal activity under mild conditions.
• Facile and Efficient Synthesis of 4-Azidotetrafluoroaniline:  A New Photoaffinity Reagent
  作者：Kareem A. H. Chehade、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1021/jo000402p

  日期：2000.8.1

  intermediate isocyanate generated via a modified Curtius rearrangement with 2-methyl-2-propanol or 2-(trimethylsilyl)ethanol to form the stable carbamates 2d and 2e, respectively. Benzoic acid 2c was first converted to its acid chloride with PCl(5). Displacement of the chloride by NaN(3) in acetone/water formed the acyl azide. Thermal rearrangement followed by the addition of the appropriate alcohols

  通过使用稳定的氨基甲酸酯中间体的两种不同方法，以65-73％的产率合成了对叠氮基四氟苯胺（1）。第一种方法用2-甲基-2-丙醇或2-（三甲基甲硅烷基）乙醇捕获通过改性库尔修斯重排生成的中间体异氰酸酯，分别形成稳定的氨基甲酸酯2d和2e。苯甲酸2c首先用PCl（5）转化为其酰氯。NaN（3）在丙酮/水中的氯化物置换形成酰基叠氮化物。热重排，然后添加适当的醇，得到氨基甲酸酯。将酸不稳定的氨基甲酸酯2d用HCl / AcOH脱保护，得到1，而需要三氟乙酸将2e脱保护，得到1。在第二种方法中，由五氟硝基苯（3a）分五步合成1，总产率为65％。用NaN（3）将化合物3a转化为4-叠氮基四氟硝基苯（3b），产率为93％，无需进一步纯化即可使用，通过Sn / HCl降低产率为85％，形成1，4-二氨基四氟苯（3c）。由3c用FMOC-Cl和吡啶在EtOAc中以92％的收率形成单-9-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物3d。在无水条件下用TFA