2-amino-4-(4'-benzyloxyphenyl)-3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(4'-benzyloxyphenyl)-3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-benzopyran
• 英文别名: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(4-benzyloxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 400.477
• InChiKey: BKPDDAFJCXPSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 2-amino-4-(4'-benzyloxyphenyl)-3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-benzopyran 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.25h， 以76%的产率得到4-amino-6-(4'-benzyloxyphenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从5-Oxo-4 H-苯并吡喃一步合成氨基嘧啶

  摘要：

  一种新的4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈是从容易获得的4-芳基-2-氨基-3-氰基-5,6,7,8-四氢-7一步制备的。 ，7-二甲基-5-氧代-4 H-苯并吡喃。在EI条件下进行的质谱研究表明，具有高强度的分子峰对应于从嘧啶环的C2位上苯甲腈的损失。半经验（AMI和PM3）和从头开始的HF / 6-31G *计算显示了三个环不在同一平面上时偏爱的扭曲几何形状。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410406
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxybenzylidene)-malononitrile 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-amino-4-(4'-benzyloxyphenyl)-3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  从5-Oxo-4 H-苯并吡喃一步合成氨基嘧啶

  摘要：

  一种新的4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈是从容易获得的4-芳基-2-氨基-3-氰基-5,6,7,8-四氢-7一步制备的。 ，7-二甲基-5-氧代-4 H-苯并吡喃。在EI条件下进行的质谱研究表明，具有高强度的分子峰对应于从嘧啶环的C2位上苯甲腈的损失。半经验（AMI和PM3）和从头开始的HF / 6-31G *计算显示了三个环不在同一平面上时偏爱的扭曲几何形状。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410406

文献信息

• Aqua-mediated multicomponent synthesis of various 4H-pyran derivatives catalyzed by poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticle catalyst
  作者：Jalal Albadi、Azam Mansournezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2400-z

  日期：2016.6

  A green and efficient approach for synthesis of some new 4 H -pyran derivatives is reported, catalyzed by green recyclable poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide nanoparticle catalyst in water. This procedure has many advantages such as operational simplicity, short reaction time, clean procedure, and high product yield.

  报道了一种绿色高效合成一些新的4 H- 吡喃衍生物的方法，该方法由绿色可回收的聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜纳米粒子催化剂在水中催化。该过程具有许多优点，例如操作简单，反应时间短，清洁过程和高产物产率。
• CuO nanoparticles and nanobelts catalyzed potent synthesis of benzopyran derivatives
  作者：Abhijeet Mulik、Pravin Hegade、Swapnajit Mulik、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-019-03925-x

  日期：2019.11

  CuO nanobelts and nanoparticles were selectively synthesized using specific precipitating agents such as NaOH and Na2CO3 , respectively. Catalytic activity of these nanocrystals is explored by synthesizing a series of benzopyran derivatives by reaction of dimedone, aryl aldehydes and malononitrile in a water:ethanol (70:30) mixture. The developed protocol is endowed with appealing features such as a recyclable catalyst, high yields and shorter reaction time.

  分别使用 NaOH 和 Na2CO3 等特定沉淀剂选择性地合成了 CuO 纳米球和纳米颗粒。通过在水：乙醇（70:30）混合物中使二甲基酮、芳基醛和丙二腈反应合成一系列苯并吡喃衍生物，探索了这些纳米晶体的催化活性。所开发的方案具有可回收催化剂、产率高和反应时间短等吸引人的特点。
• 10.3184/030823410x12891568367823
  作者：Patra, Amarendra、Mahapatra, Tanusri

  DOI：10.3184/030823410x12891568367823

  日期：——
• Mobinikhaledi, Akbar; Jabbarpour, Mahsa, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 4, p. 1211 - 1218
  作者：Mobinikhaledi, Akbar、Jabbarpour, Mahsa

  DOI：——

  日期：——
• One-step synthesis of aminopyrimidines from 5-Oxo-4<i>H</i>-benzopyrans
  作者：Esperanza Salfrán、Carlos Seoaneb、Margarita Suárez、Yamila Verdecia、Amaury Alvarez、Estael Ochoa、Roberto Martínez-Alvarez、Nazario Martín

  DOI：10.1002/jhet.5570410406

  日期：2004.7

  4-amino-6-aryl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitriles have been prepared in one step procedure from the readily available 4-aryl-2-amino-3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-benzopyrans. The mass spectroscopy study under EI conditions shows molecular peaks with high intensity corresponding to the loss of benzonitrile from the C2 position of the pyrimidine ring. Semiempirical (AMI and PM3) and ab initio

  一种新的4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈是从容易获得的4-芳基-2-氨基-3-氰基-5,6,7,8-四氢-7一步制备的。 ，7-二甲基-5-氧代-4 H-苯并吡喃。在EI条件下进行的质谱研究表明，具有高强度的分子峰对应于从嘧啶环的C2位上苯甲腈的损失。半经验（AMI和PM3）和从头开始的HF / 6-31G *计算显示了三个环不在同一平面上时偏爱的扭曲几何形状。