(2R,6S)-tricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(11),7,9-trien-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (2R,6S)-tricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(11),7,9-trien-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BKQSPUYYVDBZEF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-tricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(11),7,9-trien-2-ol 以 环己烷 为溶剂， 生成 6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Viriot-Villaume,M.-L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1395 - 1403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 环戊酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到(2R,6S)-tricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(11),7,9-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷氧基自由基对环烷醇的电化学解构氯化反应。

  摘要：

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03652

文献信息

• Regioselectivity of the Base-Induced Ring Cleavage of 1-Oxygenated Derivatives of Cyclobutabenzene
  作者：Abha Gokhale、Peter Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19980810207

  日期：1998.2.4

  products through distal and/or proximal cleavage of the strained four-membered ring via benzyl carbanion 4 and/or aryl carbanion 5. A systematic study of this process reveals the relative stability of the two isomeric carbanions 4 and 5 as a key factor in determining the course of the ring-cleavage reaction. While benzyl carbanions 4 can be trapped with carbon electrophiles, attempts at trapping aryl

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和
• Rh(I)-Catalyzed Insertion of Allenes into C–C Bonds of Benzocyclobutenols
  作者：Chunliang Zhao、Li-Chuan Liu、Jing Wang、Chenran Jiang、Qing-Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03518

  日期：2016.1.15

  Herein we report a Rh(I)-catalyzed two carbon insertion into C–C bonds of benzocyclobutenols by employing symmetrical and unsymmetrical allenes. This reaction provides rapid access to alkylidene tetralins bearing two adjacent stereogenic centers in good yields and diasteroselectivities.

  在本文中，我们报告了通过使用对称和不对称的丙二烯，Rh（I）催化两个碳插入到苯并环丁烯醇的C–C键中。该反应提供了以良好的收率和非对映选择性快速接近带有两个相邻立体异构中心的亚烷基四氢化萘。
• Preparation of benzocyclobutenols by low temperature reaction of ketone enolates with benzynes
  作者：Sasmita Tripathy、Ranga Reddy、Tony Durst

  DOI：10.1139/v03-099

  日期：2003.9.1

  The reaction of benzynes, generated from halobenzenes with lithium tetramethylpipiperide (LTMP) at –40 to –78 °C, with ketone enolates affords benzocyclobutenols in fair to good yields.Key words: benzyne, ketone enolates, anthracenes, benzocyclobutenol, alkoxides.

  通过在-40至-78°C下使用溴苯与四甲基哌啶锂（LTMP）生成的苯亚烯与酮烯醇盐的反应，可以获得较高产率的苯并环丁醇。关键词：苯亚烯，酮烯醇盐，蒽，苯并环丁醇，烷氧基。
• Rhodium-Catalyzed C–C Bond Olefination of Ring-Fused Benzocyclobutenols and Application in the Construction of Polycyclic Compounds
  作者：Chen Zhu、Wenbin Mao

  DOI：10.1055/s-0036-1590830

  日期：2018.4

  A novel rhodium-catalyzed C–C bond olefination of ring-fused benzocyclobutenols with ethyl acrylate is described. A variety of versatile olefinated products were efficiently generated at room temperature and then readily converted into many useful polycyclic compounds by one-step processes. The reaction provides a practical C–C bond olefination method with high atom efficiency.

  描述了一种新型的铑催化的 C-C 键烯化环稠合苯并环丁烯醇与丙烯酸乙酯。在室温下可以有效地生成多种用途广泛的烯化产物，然后通过一步法很容易地将其转化为许多有用的多环化合物。该反应提供了一种实用的具有高原子效率的 C-C 键烯化方法。
• Formal Carbene Insertion into C–C Bond: Rh(I)-Catalyzed Reaction of Benzocyclobutenols with Diazoesters
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Zhen Liu、Rui Ge、Fei Ye、Mohammad Hossain、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja500118w

  日期：2014.2.26

  formal carbene insertion into C-C bond of benzocyclobutenols has been realized by employing diazoesters as carbene precursors. The product indanol derivatives were obtained in good yields and in diastereoselective manner under mild reaction conditions. All-carbon quaternary center is constructed at the carbenic carbon. This catalytic reaction involves selective cleavage of C-C bond, Rh(I) carbene insertion

  已经通过使用重氮酯作为卡宾前体实现了 Rh(I) 催化的形式卡宾插入苯并环丁烯醇的 CC 键。在温和的反应条件下，以良好的收率和非对映选择性的方式获得了产物茚满醇衍生物。全碳四元中心是在碳碳上构建的。该催化反应涉及 CC 键的选择性裂解、Rh(I) 卡宾插入和分子内醛醇反应。