N-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(2-fluorophenyl)ethenyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: BKRRFMWOARICES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)acetamide 在 三乙烯二胺 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (E)-N-methyl-N-(3,3,3-trifluoro-1-(2-fluorophenyl)prop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Na 对烯酰胺的可见光促进烯三氟甲基化

  摘要：

  通过使用廉价且稳定的 Langlois 试剂作为 CF 3源，开发了一种在可见光下促进烯酰胺的烯烃 C-H 三氟甲基化。在温和条件下以中等至良好的收率获得了一系列β-CF 3烯酰胺，具有高E-异构体选择性。初步的机理研究表明，分子氧作为这种净氧化过程的末端氧化剂，而E异构体的选择性可以通过阳离子中间体的碱辅助去质子化来很好地解释。

  DOI：

  10.1039/d1ob01410b
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  将烯基CH活化与1，2-氧氮杂环丁烷的开环合并：钌催化的酰胺的氨基甲基化。

  摘要：

  1,2-氧氮杂环丁烷已被用作福尔马明的前体，用于Ru（II）物种下酰胺的直接氨甲基化。通过将烯基CH活化与1，2-氧杂环丁烷的开环合并，这种有效的方法为合成Z-选择性氨基甲基取代的酰胺提供了一种简便而新颖的方法。此外，两个示例性的合成细节突出了这种转化的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc03081c

文献信息

• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。
• The ruthenium-catalyzed C–H functionalization of enamides with isocyanates: easy entry to pyrimidin-4-ones
  作者：Pengfei Shi、Song Li、Lu-Min Hu、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1039/c9cc03612a

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed heteroannulation between enamides and isocyanates has been realized as a complementary approach to conventional strategies for the synthesis of pyrimidin-4-ones. High step- and atom-economy was achieved for the rapid construction of such privileged scaffolds, which are found in a multitude of pharmaceutical compounds. The generality and practicability of this transformation were

  钌催化的酰胺和异氰酸酯之间的异环化反应已作为常规方法合成嘧啶丁4-酮的补充方法而实现。为了快速构建这种特权的支架，实现了高度的步骤和原子经济性，这种特权的支架可在多种药物化合物中找到。这种转化的普遍性和实用性反映在具有各种官能团，大规模合成和后期多样化的底物的广泛范围内。
• Selective Dehydrogenative Acylation of Enamides with Aldehydes Leading to Valuable β-Ketoenamides
  作者：Rui-Hua Liu、Zhen-Yao Shen、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04495

  日期：2020.2.7

  We have presented a unique example of dehydrogenative acylation of enamides with aldehydes enabled by an earth-abundant iron catalyst. The protocol provides the straightforward access to valuable β-ketoenamides with ample substrate scope and excellent functional group tolerance. Notably, distinct C-H acylation of enamide rather than at N-H moiety site occurs with absolute Z-selectivity was observed

  我们已经提出了一个独特的例子，该例子说明了由富含地球的铁催化剂促成的乙酰胺与醛的脱氢酰化反应。该协议提供了具有丰富底物范围和出色的官能团耐受性的有价值的β-酮烯酰胺的直接访问途径。值得注意的是，观察到酰胺发生明显的CH酰化而不是在NH部分位点，并且具有绝对的Z-选择性。复杂分子的后期修饰和β-酮烯酰胺的通用合成用途进一步凸显了这种转化的实用性。
• Iron-Catalyzed Carbamoylation of Enamides with Formamides as a Direct Approach to <i>N</i>-Acyl Enamine Amides
  作者：Zhen-Yao Shen、Jun-Kee Cheng、Cong Wang、Chao Yuan、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02635

  日期：2019.9.6

  of enamides with formamides is described. Routing from readily accessible feedstocks, the efficient approach is implemented to furnish a broad array of value-added N-acyl enamine amide derivatives, which serve as versatile precursors of biologically relevant N-heterocycles including pyrimidin-4-ones and 4-hydroxypyridin-2-ones. Preliminary mechanistic studies supported the notion that this direct carbamoylation

  描述了铁催化的鲁棒性，其使得烯酰胺与甲酰胺的氧化偶联反应成为可能。从容易获得的原料出发，采用了有效的方法来提供各种增值的N-酰基烯胺酰胺衍生物，这些衍生物可作为生物学上相关的N-杂环的多功能前体，包括嘧啶4-酮和4-羟基吡啶2-。 -那些。初步的机理研究支持了这种直接的氨基甲酰基化反应通过氨基酰基基团进行的观点。
• 一种多取代嘧啶酮化合物及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109942497A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种多取代嘧啶酮化合物，其结构如式下所示：其制备方法如下:在氮气保护下，向Schlenk反应管里分别加入取代烯酰胺、异氰酸酯、钌催化剂、添加剂一和添加剂二；用氮气置换反应管3次，并在氮气保护下，用注射器向反应管内加入2mL的溶剂，并进行加热和搅拌；反应液反应结束后，将反应液冷却至室温，用10mL饱和碳酸氢钠溶液淬灭，再用10mL二氯甲烷萃取3次；合并有机相，并用无水Na2SO4干燥半个小时，进行过滤和浓缩，再采用硅胶柱层析进行分离得到纯产品，本发明提供嘧啶酮化合物的新合成路线具有高效、原子经济性、反应条件温和和底物适用范围广等优点，在药物合成领域具有潜在的应用前景。