(S)-2-isobutyl-N-benzyl-4,7,10,13-tetraoxa-8,9-benzo-1-azacyclopentadec-8-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-isobutyl-N-benzyl-4,7,10,13-tetraoxa-8,9-benzo-1-azacyclopentadec-8-ene
• 英文别名: (7S)-8-benzyl-7-(2-methylpropyl)-2,5,11,14-tetraoxa-8-azabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-triene
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄
• 分子量: 413.557
• InChiKey: BKRUMZWIXZZSEE-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (S)-2-isobutyl-N-benzyl-4,7,10,13-tetraoxa-8,9-benzo-1-azacyclopentadec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  使用手性冠醚通过浸渍在聚合物载体和单胺改性的硅胶上进行手性分离

  摘要：

  由1-亮氨酚制备手性单氮杂-15-冠-5醚衍生物，并将其用作手性固定相。使用新的手性固定相CSP- 1和CSP- 2分离氨基酸的钠盐和钾盐的对映体。所有氨基酸（PhyAlaNa，PhyAlaK和PhyGlyNa，PhyGlyK和TrpNa，TrpK）的d对映体的钠盐和钾盐对CSP- 1和CSP- 2的选择性都高于l对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.008

文献信息

• The enantiomeric recognition of chiral organic ammonium salts by chiral monoaza-15-crown-5 ether derivatives
  作者：Yılmaz Turgut、Elif Şahin、Mahmut Toğrul、Halil Hoşgören

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.035

  日期：2004.5

  Novel chiral monoaza-15-crown-5 ether derivatives 1 and 2 were prepared from l-phenylalaninol and l-leucinol, respectively. The effect of the substituent at the stereogenic center on chiral recognition and enantioselectivity were investigated. Binding constant (K), free-energy changes (−ΔG0), enthalpy change (ΔH), and entropy change (ΔS) values were determined with enantiomers of organic ammonium salts

  分别由1-苯丙氨醇和1-亮氨酸制备了新的手性单氮杂-15-冠-5醚衍生物1和2。研究了立体中心的取代基对手性识别和对映选择性的影响。结合常数（ķ），自由能变化（-Δ ģ 0），焓变（Δ ħ）和熵变化（Δ小号用的有机铵盐的对映体通过滴定的UV-vis方法在CHCl确定）值3。
• Chiral separation of amino acids using a chiral crown ether by impregnation on a polymeric support and monoamine modified silica gel
  作者：Serap Seyhan、Yılmaz Turgut、Melek Merdivan、Halil Hoşgören

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.008

  日期：2006.7

  A chiral monoaza-15-crown-5 ether derivative was prepared from l-Leucinol and used as a chiral stationary phase. The new chiral stationary phases CSP-1 and CSP-2 were employed in separating the enantiomers of the sodium and potassium salts of amino acids. The sodium and potassium salt of the d-enantiomers of all amino acids (PhyAlaNa, PhyAlaK and PhyGlyNa, PhyGlyK, and TrpNa, TrpK) show higher selectivity

  由1-亮氨酚制备手性单氮杂-15-冠-5醚衍生物，并将其用作手性固定相。使用新的手性固定相CSP- 1和CSP- 2分离氨基酸的钠盐和钾盐的对映体。所有氨基酸（PhyAlaNa，PhyAlaK和PhyGlyNa，PhyGlyK和TrpNa，TrpK）的d对映体的钠盐和钾盐对CSP- 1和CSP- 2的选择性都高于l对映体。