4-((2,4-dimethylphenyl)thio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((2,4-dimethylphenyl)thio)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Methyl-4-methylthiophenoxy)benzonitrile；4-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• mdl: MFCD11123675
• 分子量: 239.341
• InChiKey: BKSLCGJTWZBSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,4-dimethylphenyl)thio)benzonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-((2,4-dimethylphenyl)sulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类新型结核分枝杆菌四氢萘酰胺抑制剂的合成及构效关系

  摘要：

  耐药结核病 (TB) 是全球健康危机，需要新的治疗策略。细菌 ATP 合酶抑制剂如贝达喹啉和下一代类似物（如 TBAJ-876）分别在患者群体和临床前研究中显示出有希望的疗效，这表明选择性靶向这种酶是治疗结核病的有效治疗策略。在这项工作中，我们报告了四氢萘酰胺 (THNA) 作为一类新的 ATP 合酶抑制剂，可有效防止培养中的结核分枝杆菌 (M.tb)的生长。描述了大约 80 种 THNA 类似物的设计、合成和综合构效关系研究，其中一小部分化合物表现出强效（在某些情况下为 MIC90 <1 μg/mL) 体外M.tb生长抑制用于药代动力学和脱靶分析研究。最终，我们表明，与贝达喹啉相比，其中一些 THNA 具有降低的亲脂性、降低的 hERG 敏感性、更快的小鼠/人肝微粒体清除率和更短的血浆半衰期，可能解决与贝达喹啉相关的持久性和磷脂沉积的主要问题。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114059
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硫酚 、 对氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-((2,4-dimethylphenyl)thio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类新型结核分枝杆菌四氢萘酰胺抑制剂的合成及构效关系

  摘要：

  耐药结核病 (TB) 是全球健康危机，需要新的治疗策略。细菌 ATP 合酶抑制剂如贝达喹啉和下一代类似物（如 TBAJ-876）分别在患者群体和临床前研究中显示出有希望的疗效，这表明选择性靶向这种酶是治疗结核病的有效治疗策略。在这项工作中，我们报告了四氢萘酰胺 (THNA) 作为一类新的 ATP 合酶抑制剂，可有效防止培养中的结核分枝杆菌 (M.tb)的生长。描述了大约 80 种 THNA 类似物的设计、合成和综合构效关系研究，其中一小部分化合物表现出强效（在某些情况下为 MIC90 <1 μg/mL) 体外M.tb生长抑制用于药代动力学和脱靶分析研究。最终，我们表明，与贝达喹啉相比，其中一些 THNA 具有降低的亲脂性、降低的 hERG 敏感性、更快的小鼠/人肝微粒体清除率和更短的血浆半衰期，可能解决与贝达喹啉相关的持久性和磷脂沉积的主要问题。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114059

文献信息

• Pd (II) Immobilized on Clinoptilolite as a Highly Active Heterogeneous Catalyst for Ullmann Coupling-type S-arylation of Thiols with Aryl Halides
  作者：Abdollah Alizadeh、Mohammad A. Khalilzadeh、Eskandar Alipour、Daryoush Zareyee

  DOI：10.2174/1386207323666200415103239

  日期：2020.10.5

  surface of zeolite as a heterogeneous catalyst. Methods: A heterogeneous palladium catalyst has been prepared by immobilizing Pd ions on Clinoptilolite. This novel developed heterogeneous catalyst was thoroughly examined for Ullmann coupling–type S-arylation reaction using different bases, solvents and 0.003 mg of the catalyst. The structural and morphological characterizations of the catalyst were carried

  背景：Ullmann偶联S型芳基化反应有许多方案，其中许多方案使用均相且经常具有腐蚀性的催化剂，繁琐的后处理程序以及较长的反应时间。此外，这些试剂中的许多昂贵且不可回收，导致产生大量有毒废物，尤其是在考虑大规模应用时。 目的：本研究的目的是制备一种新型的结合在沸石表面的钯催化剂，作为非均相催化剂。 方法：通过将钯离子固定在斜发沸石上制备了一种非均相钯催化剂。使用不同的碱，溶剂和0.003 mg的催化剂，对这种新颖开发的多相催化剂进行了Ullmann偶联S型芳基化反应的彻底研究。催化剂的结构和形态表征使用XRD，TGA，BET和TEM技术进行。 结果：通过将Pd离子固定在斜发沸石上开发出了一种高效的多相钯催化剂，这是Ullmann盐基化反应中最丰富的天然沸石之一。通过使用此方法，我们提供了一种有效的方法来制备各种取代的硫醇化合物。此外，使用简单的过滤即可轻松回收催化剂，并可以连续5次重复使用。
• COMPOSITION FOR AGRICULTURAL USE FOR CONTROLLING OR PREVENTING PLANT DISEASES CAUSED BY PLANT PATHOGENS
  申请人：Matsuzaki Yuichi

  公开号：US20110009454A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Disclosed is a composition for agricultural use, which is used for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens. The composition for agricultural use contains a compound represented by formula (1), a salt thereof or a hydrate of the compound or the salt. (1) [In the formula, Z represents an oxygen atom, a sulfur atom or NR Z ; and E represents a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a tetrazolyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group, a phenyl group or the like.]

  本发明公开了一种用于农业用途的组合物，用于控制或预防由植物病原体引起的植物病害。该农业用组合物含有由式（1）表示的化合物，其盐或该化合物或盐的水合物。（1）[在该式中，Z代表氧原子、硫原子或NRZ；E代表呋喃基、噻吩基、吡咯基、四唑基、噻唑基、吡唑基、苯基或类似基团。]
• Synthesis and structure-activity relationships for a new class of tetrahydronaphthalene amide inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Hamish S. Sutherland、Guo-Liang Lu、Amy S.T. Tong、Daniel Conole、Scott G. Franzblau、Anna M. Upton、Manisha U. Lotlikar、Christopher B. Cooper、Brian D. Palmer、Peter J. Choi、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114059

  日期：2022.2

  tetrahydronaphthalene amides (THNAs) as a new class of ATP synthase inhibitors that are effective in preventing the growth of Mycobacterium tuberculosis (M.tb) in culture. Design, synthesis and comprehensive structure-activity relationship studies for approximately 80 THNA analogues are described, with a small selection of compounds exhibiting potent (in some cases MIC90 <1 μg/mL) in vitro M.tb growth inhibition

  耐药结核病 (TB) 是全球健康危机，需要新的治疗策略。细菌 ATP 合酶抑制剂如贝达喹啉和下一代类似物（如 TBAJ-876）分别在患者群体和临床前研究中显示出有希望的疗效，这表明选择性靶向这种酶是治疗结核病的有效治疗策略。在这项工作中，我们报告了四氢萘酰胺 (THNA) 作为一类新的 ATP 合酶抑制剂，可有效防止培养中的结核分枝杆菌 (M.tb)的生长。描述了大约 80 种 THNA 类似物的设计、合成和综合构效关系研究，其中一小部分化合物表现出强效（在某些情况下为 MIC90 <1 μg/mL) 体外M.tb生长抑制用于药代动力学和脱靶分析研究。最终，我们表明，与贝达喹啉相比，其中一些 THNA 具有降低的亲脂性、降低的 hERG 敏感性、更快的小鼠/人肝微粒体清除率和更短的血浆半衰期，可能解决与贝达喹啉相关的持久性和磷脂沉积的主要问题。