exo-4-hydroxy-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7,8-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: exo-4-hydroxy-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7,8-dicarbonitrile
• 英文别名: (1R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5,6-dicarbonitrile
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: BKSUIIVMBQTSDW-YYWONIAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡喃酮 、 (Z)-丁-2-烯二腈 在 cinchona alkaloid 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到exo-4-hydroxy-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮与双功能有机催化剂的不对称 Diels-Alder 反应

  摘要：

  2-吡喃酮与缺电子亲二烯体的反应构成了一类合成有用的 Diels-Alder 反应。通过探索金鸡纳生物碱衍生的有机分子作为酸碱双功能催化剂，我们成功开发了第一个高对映选择性和非对映选择性催化 Diels-Alder 反应与 2-吡喃酮。此外，我们证明了使用此类催化剂来控制 Diels-Alder 反应中的内/外选择性的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja070859h

文献信息

• Asymmetric Diels−Alder Reactions of 2-Pyrones with a Bifunctional Organic Catalyst
  作者：Yi Wang、Hongming Li、Yong-Qiang Wang、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1021/ja070859h

  日期：2007.5.1

  The reactions of 2-pyrones with electron-deficient dienophiles constitute a synthetically useful class of Diels−Alder reaction. By exploring cinchona alkaloid-derived organic molecules as acid−base bifunctional catalysts, we successfully developed the first highly enantioselective and diastereoselective catalytic Diels−Alder reaction with 2-pyrones. Furthermore, we demonstrated the possibility of using

  2-吡喃酮与缺电子亲二烯体的反应构成了一类合成有用的 Diels-Alder 反应。通过探索金鸡纳生物碱衍生的有机分子作为酸碱双功能催化剂，我们成功开发了第一个高对映选择性和非对映选择性催化 Diels-Alder 反应与 2-吡喃酮。此外，我们证明了使用此类催化剂来控制 Diels-Alder 反应中的内/外选择性的可能性。