(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-phenyl)-hydroxy-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetate；methyl (2R)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetate
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: BLBFLHCCPUAXDL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (p-fluorobenzoyl)formate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 (21-Diphenylphosphanyl-13,26-dioxaheptacyclo[26.8.0.02,11.03,8.014,19.020,25.031,36]hexatriaconta-1(28),2(11),3,5,7,9,14(19),15,17,20(25),21,23,29,31,33,35-hexadecaen-18-yl)-diphenylphosphane 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (4-fluoro-phenyl)-hydroxy-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂化手性双轴双膦配体在酮酸酯对映选择性加氢中的匹配和不匹配效应

  摘要：

  高度对映选择性的氢化反应可轻松获得旋光性α-和β-羟基酸衍生物（请参阅方案），这对于合成各种天然产物和具有生物活性的分子而言是非常重要的手性构建基。选择性数据表明，匹配的配体系统为L *，在β-酮酸酯和苯甲酰基甲酸甲酯的氢化反应中具有更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900722

文献信息

• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• Convenient Divergent Strategy for the Synthesis of TunePhos-Type Chiral Diphosphine Ligands and Their Applications in Highly Enantioselective Ru-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Xianfeng Sun、Le Zhou、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo702068w

  日期：2008.2.1

  convenient, divergent strategy for the synthesis of a series of modular and fine-tunable C3-TunePhos-type chiral diphosphine ligands and their applications in highly efficient Ru-catalyzed asymmetric hydrogenations were explored. Up to 97 and 99% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of β-methyl chiral amines and α-hydroxy acid derivatives, respectively.

  探索了一种方便，发散的策略，用于合成一系列模块化和可微调的C 3 -TunePhos型手性二膦配体及其在高效Ru催化的不对称加氢中的应用。对映选择性合成β-甲基手性胺和α-羟酸衍生物的ee值分别高达97％和99％。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of α-Keto Esters Catalyzed by Ru-Tunephos Complexes
  作者：Xumu Zhang、Chun-Jiang Wang、Xianfeng Sun

  DOI：10.1055/s-2006-932461

  日期：——

  Various enantiomerically pure α-hydroxy esters were synthesized by asymmetric hydrogenation of α-keto esters catalyzed by Ru-C n -Tunephos complex. Up to 97.1% ee has been achieved for both α-aryl and α-alkyl substituted α-keto esters.

  通过由Ru-C n -Tunephos 配合物催化的α-酮酯的不对称氢化合成了各种对映体纯α-羟基酯。α-芳基和 α-烷基取代的 α-酮酯的 ee 高达 97.1%。
• Dual Pathway for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Ketoimides to Chiral α-Hydroxy Imides or Chiral α-Hydroxy Esters
  作者：Qiankun Zhao、Yuxi Zhao、Hang Liao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201500906

  日期：2016.1

  two types of chiral products through a controllable strategy in asymmetric catalysis. Herein, we develop Ru‐catalysed asymmetric transfer hydrogenation of α‐ketoimides to realise an enantioselective construction of chiral α‐hydroxy imides or chiral α‐hydroxy esters. The transformation of α‐ketoimides catalysed by (S,S)‐[RuCl(η6‐mesitylene)diamine] can afford various chiral α‐hydroxy imides with high yields

  在对映选择性反应中，我们希望通过不对称催化中的可控策略获得两种类型的手性产物。本文中，我们开发了Ru催化的α-酮酰亚胺的不对称转移加氢反应，以实现手性α-羟基酰亚胺或手性α-羟基酯的对映选择性结构。α-ketoimides的由（催化的转化小号，小号） -将[RuCl（η 6 -mesitylene）二胺]可以承受高的产率和对映选择性的手性的各种α羟基酰亚胺，而由（催化的小号，小号） -将[RuCl （η 6[-六甲基苯）二胺]通过稍微调节反应条件得到所需的手性α-羟基酯。此处描述的方法是在温和的反应条件下以甲酸钠为氢源进行可控的有机转化，这种转化的好处是可以从α-酮酰亚胺中选择性地获得各种手性α-羟基酰亚胺或α-羟基酯。