protected dipeptide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: protected dipeptide
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-amino-4-methylpentanoyl)amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 272.388
• InChiKey: BLDZSANNPQNCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-nitrophenoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 、 protected dipeptide 生成 derivative of 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脲基糖类、2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的 15N 和 1H NMR 研究

  摘要：

  记录了 2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖和二肽或仲胺的一系列衍生物的 15N NMR 光谱。在二肽衍生物中，氮原子 N-1（与糖相连）的化学位移基本不变，氮原子 N-3 和 N-6 的位移由 C-α 碳上的 R1 和 R2 取代基的性质决定氨基酸单位。对于 Gly 单元（R1 或 R2=H）观察到 N-3 和 N-6 的最高屏蔽，并以 Gly>Val>Phe>Leu>Ala 的顺序降低。N-6-H 基团的氮和质子的去屏蔽是由于分子内氢键与酯基团的氧原子相互作用造成的。H-D 同位素交换实验证实了 N-6-H 质子的缓慢交换，而 N-1-H 和 N-3-H 质子不参与分子内氢键，交换快。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199810)36:10<727::aid-omr359>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  乙基L-亮氨酸酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 protected dipeptide
  参考文献：
  名称：

  A Vitamin E Derivative as a Novel, Extremely Advantageous Amino-Protecting Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a002

文献信息

• The preparation of protected amines or alkylated amino acids
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0778285A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  The present invention relates to a process for preparing protected amines or amino acids. The invention furthermore relates to the use of tocopheryl radicals or radicals derived therefrom as protective groups for amines and amino acids, and to compounds obtained in this process as intermediates and to processes for preparing dipeptides and oligopeptides.

  本发明涉及一种制备受保护的胺或氨基酸的工艺。本发明还涉及生育酚自由基或由其衍生的自由基作为胺和氨基酸的保护基的用途，以及在该工艺中获得的作为中间体的化合物和制备二肽和寡肽的工艺。
• US5684132A
  申请人：——

  公开号：US5684132A

  公开（公告）日：1997-11-04
• US5767290A
  申请人：——

  公开号：US5767290A

  公开（公告）日：1998-06-16
• A Vitamin E Derivative as a Novel, Extremely Advantageous Amino-Protecting Group
  作者：Thomas Rosenau、C.-L. Chen、Wolf D. Habicher

  DOI：10.1021/jo00130a002

  日期：1995.12
• 15N and1H NMR study of ureido sugars, derivatives of 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosides
  作者：M. Weychert、J. Klimkiewicz、I. Wawer、B.Piekarska-Bartoszewicz、A. Temeriusz

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199810)36:10<727::aid-omr359>3.0.co;2-a

  日期：1998.10

  The 15N NMR spectra of a series of derivatives of 2‐amino‐2‐deoxy‐β‐D‐glucopyranose and dipeptides or secondary amines were recorded. In the dipeptide derivatives the chemical shift of nitrogen atom N‐1 (linked to sugar) is essentially unchanged and the shifts of nitrogen atoms N‐3 and N‐6 are determined by the nature of the R1 and R2 substituents at C‐α carbon of the amino acid unit. The highest shielding

  记录了 2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖和二肽或仲胺的一系列衍生物的 15N NMR 光谱。在二肽衍生物中，氮原子 N-1（与糖相连）的化学位移基本不变，氮原子 N-3 和 N-6 的位移由 C-α 碳上的 R1 和 R2 取代基的性质决定氨基酸单位。对于 Gly 单元（R1 或 R2=H）观察到 N-3 和 N-6 的最高屏蔽，并以 Gly>Val>Phe>Leu>Ala 的顺序降低。N-6-H 基团的氮和质子的去屏蔽是由于分子内氢键与酯基团的氧原子相互作用造成的。H-D 同位素交换实验证实了 N-6-H 质子的缓慢交换，而 N-1-H 和 N-3-H 质子不参与分子内氢键，交换快。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.