2-(4-fluorophenyl)amino-4-benzyloxy-5-(trifluoromethyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)amino-4-benzyloxy-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenylamino)-4-benzyloxy-5-(trifluoromethyl)pyrimidine；N-(4-fluorophenyl)-4-phenylmethoxy-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₈H₁₃F₄N₃O
• 分子量: 363.314
• InChiKey: BLGJJAUBDGPILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲基尿嘧啶 在 正丁基锂 、 磷酸 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)amino-4-benzyloxy-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙氧基作为离去基团，用于5-三氟甲基嘧啶衍生物与杂原子亲核试剂的区域选择性顺序取代反应

  摘要：

  2,4-双（2,2,2-三氟乙氧基）-5-（三氟甲基）嘧啶（TFEFP）与苯胺衍生物的高度区域选择性取代反应首先在2-位顺利进行。对于随后在4-位用醇盐进行的亲核取代，在4-位的三氟乙氧基是实际上有效的离去基团。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.07.016

文献信息

• Trifluoroethoxy group as a leaving group for regioselective sequential substitution reactions of 5-trifluoromethylpyrimidine derivative with heteroatom nucleophiles
  作者：Takumi Kagawa、Daiki Shigehiro、Kosuke Kawada

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.016

  日期：2015.11

  Highly regioselective substitution reaction of 2,4-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine (TFEFP) with aniline derivatives smoothly proceeded firstly at the 2-postion. For the subsequent nucleophilic substitution at the 4-position with alkoxides, trifluoroethoxy group at the 4-position serves as a practically efficient leaving group.

  2,4-双（2,2,2-三氟乙氧基）-5-（三氟甲基）嘧啶（TFEFP）与苯胺衍生物的高度区域选择性取代反应首先在2-位顺利进行。对于随后在4-位用醇盐进行的亲核取代，在4-位的三氟乙氧基是实际上有效的离去基团。