(2S)-2-[Boc-leucylamino(γ-OH)]-4,4-dimethyl-4-butanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[Boc-leucylamino(γ-OH)]-4,4-dimethyl-4-butanolide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(3S)-5,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]amino]-4-hydroxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₆
• 分子量: 358.435
• InChiKey: BLGLGZFNOTXMIH-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亮氨酰-亮氨酸-甲酯 在 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S)-2-[Boc-leucylamino(γ-OH)]-4,4-dimethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Synthesis of Unnatural Amino Acids and Peptides by Selective 3,3-Dimethyldioxirane Side-Chain Oxidation

  摘要：

  N-Boc derivatives of Leu, Met, Thr, Trp, and Pro, the properties of which resemble those of the respective alpha-amino acid residues present in proteins, rapidly oxidize in the presence of 3,3-dimethyldioxirane to give different products depending on the structure of the oxidizable group in the side chain. A high regioselectivity for the oxygen atom insertion into the gamma-CH bond of Leu residues with respect to the weaker alpha-CH bond was observed. A position selectivity in the oxidation of peptides containing more than one Leu residue was also found.

  DOI：

  10.1021/jo990185w

文献信息

• Regioselective oxyfunctionalization of peptides by dimethyldioxirane: tertiary C–H ς-bond oxygen atom insertion into leucine derivatives and leucine-containing dipeptides
  作者：Maurizio Mezzetti、Enrico Mincione、Raffaele Saladino

  DOI：10.1039/a701650f

  日期：——

  A simple and straightforward approach to selective C–H ς-bond oxygen atom insertion into Leu residues on peptides using dimethyldioxirane is described; this procedure is compatible with Gly, Ala, Val, Ile and Phe residues.

  本文介绍了一种使用二甲基二氧环己烷选择性地将 CâH Ï 键氧原子插入肽上的亮残基的简单而直接的方法；该方法与 Gly、Ala、Val、Ile 和 Phe 残基兼容。