2-Benzotriazol-1-ylmethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-Benzotriazol-1-ylmethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]azepine
• 英文别名: 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]azepine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆
• 分子量: 268.321
• InChiKey: BLKBQOMJSBTVPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α'-dichloroazo compound 、 1H-苯并三唑-1-乙腈 在 氯化锑(V) 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 以75%的产率得到2-Benzotriazol-1-ylmethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  新型取代的1,2,4-三唑的合成与性质：潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  反应性中间体4与1-（氰甲基）苯并三唑（5）及其N-2异构体9的环加成反应，在自发重排后提供了1,2,4-三唑衍生物8和10。类似地，4与氰基乙酸乙酯反应导致生成1,3,5-三取代的1,2,4-三唑12，用肼处理后得到相应的酰肼13。用半乳糖或异硫氰酸苯基酯处理13d得到1-D-半乳糖-酰基14 14和1,2,4-三唑衍生物15。化合物8c; 10b，c; 选择13a，c和14进行抗肿瘤筛选，其中8c，13a和13c显示出显着的抗白血病，卵巢癌，肾癌和肺癌活性（8c，Gl（50）为0.70 microM，0.07 microM对白血病（CCRF-CEM和RPMI-8226），针对卵巢的0.02 microM（OVCAR-3）和0。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00043-9

文献信息

• Synthesis and properties of new substituted 1,2,4-triazoles: potential antitumor agents
  作者：Yaseen A Al-Soud、Najim A Al-Masoudi、Abd El-Rahman S Ferwanah

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00043-9

  日期：2003.4

  (5) and its N-2 isomer 9 furnished, after spontaneous rearrangements, the 1,2,4-triazole derivatives 8 and 10. Analogously, reaction of 4 with ethyl cyanoacetate lead to the 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles 12, which gave on treatment with hydrazine the corresponding hydrazides 13. Treatment of 13d with galactose or phenyl isothiocayanate gave the 1-D-galactose-acylhydrazone 14 and the 1,2,4-triazole

  反应性中间体4与1-（氰甲基）苯并三唑（5）及其N-2异构体9的环加成反应，在自发重排后提供了1,2,4-三唑衍生物8和10。类似地，4与氰基乙酸乙酯反应导致生成1,3,5-三取代的1,2,4-三唑12，用肼处理后得到相应的酰肼13。用半乳糖或异硫氰酸苯基酯处理13d得到1-D-半乳糖-酰基14 14和1,2,4-三唑衍生物15。化合物8c; 10b，c; 选择13a，c和14进行抗肿瘤筛选，其中8c，13a和13c显示出显着的抗白血病，卵巢癌，肾癌和肺癌活性（8c，Gl（50）为0.70 microM，0.07 microM对白血病（CCRF-CEM和RPMI-8226），针对卵巢的0.02 microM（OVCAR-3）和0。